(R)-3-chloro-2-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-chloro-2-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-chloro-2-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: CBJCOUAIXAWRQN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-chloro-2-phenylpropan-1-ol 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(S)-3-azido-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用氯化物对映选择性氧杂环丁烷开环：湿分子筛用于控制释放的HCl的不寻常使用。

  摘要：

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。

  DOI：

  10.1002/anie.201601844
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-氧杂环丁烷 在 (11aR)-12-Hydroxy-1,10-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 三甲氧基氯硅烷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以91%的产率得到(R)-3-chloro-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用氯化物对映选择性氧杂环丁烷开环：湿分子筛用于控制释放的HCl的不寻常使用。

  摘要：

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。

  DOI：

  10.1002/anie.201601844

文献信息

• 一种3-取代氧杂环丁烷的不对称开环方法及 应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN107141188B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种利用卤素对3‑取代氧杂环丁烷的催化不对称开环方法，包括：以3‑取代氧杂环丁烷与卤素亲核试剂作为反应底物，在手性酸催化剂作用下发生不对称开环反应，高选择性合成了手性2‑取代‑3‑卤代丙醇。本发明进一步还提出将上述反应得到的手性2‑取代‑3‑卤代丙醇产物与多种亲核试剂Nu反应，制备多种手性2‑取代‑3‑Nu‑丙醇产物。采用本发明的上述手性开环方法，首次实现卤素亲核试剂对3‑取代氧杂环丁烷的催化不对称开环反应，通过产物中卤代基团的官能团转化，可间接实现多种亲核试剂与3‑取代氧杂环丁烷的不对称开环反应，为制备手性2‑取代‑3‑Nu‑丙醇化合物提供了一种高效合成方法。
• A Case Study in Catalyst Generality: Simultaneous, Highly-Enantioselective Brønsted- and Lewis-Acid Mechanisms in Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Oxetane Openings
  作者：Daniel A. Strassfeld、Russell F. Algera、Zachary K. Wickens、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.1c03992

  日期：2021.6.30
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。