N-methyl-N-((5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-((5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: DGRNOXZSPOOQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 对甲基苯甲酸 、 (异氰亚氨基)三苯基膦 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到N-methyl-N-((5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light Photocatalytic Ugi/Aza-Wittig Cascade towards 2-Aminomethyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives

  摘要：

  标题：摘要 一种新的可见光光催化多组分反应（MCR）涉及N-烷基-N-甲基苯胺，N-异氰基亚三苯基膦和羧酸导致1,3,4-噁二唑衍生物的报道。开发的温和反应条件使得广泛的底物范围和良好的官能团耐受性成为可能，特别是在氨基酸和药物的晚期官能化中进一步突出。此外，还报道了一种用于合成非对称二酰肼的两步一锅法。

  DOI：

  10.1055/a-1543-3924

文献信息

• One-Step Construction of 1,3,4-Oxadiazoles with Anticancer Activity from Tertiary Amines via a Sequential Copper(I)-Catalyzed Oxidative Ugi/aza-Wittig Reaction
  作者：Mei Sun、Nong-Qi Mao、Sheng-Long Wang、Xin-Ming Han、Gang Yao、Ping Xue、Chong-Yang Zeng、Yu-Ting Liu、Kai Chen、Xiao-Qing Gao、Jun Xiong

  DOI：10.3390/molecules29061253

  日期：——

  copper(I)-catalyzed synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from tertiary amines in one step has been described. The one-pot reactions involving (N-isocyanimine)triphenylphosphorane, tertiary amines, and carboxylic acids resulted in the formation of 1,3,4-oxadiazoles in moderate to good yields through a consecutive oxidative Ugi/aza-Wittig reaction, enabling the direct functionalization of sp3 C-H bonds adjacent to the

  描述了一种无与伦比的铜 (I) 催化一步由叔胺合成 1,3,4-恶二唑的方法。涉及（N-异氰胺）三苯基正膦、叔胺和羧酸的一锅反应通过连续的氧化 Ugi/aza-Wittig 反应以中等至良好的产率形成 1,3,4-恶二唑，从而能够直接与氮原子相邻的 sp3 CH 键的官能化。该方法具有几个显着的优点，包括无配体、卓越的生产率和高官能团耐受性。初步生物学评估表明，化合物 4f 能有效抑制肝癌细胞，表明该方法在合成和药物化学方面具有广泛的应用前景。