4-[4'-(Dimethylamino)phenylazo]benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[4'-(Dimethylamino)phenylazo]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: JTFDDDDHFROPQU-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4'-(Dimethylamino)phenylazo]benzoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoyl)amino]-1-methyl-N-[1-methyl-5-({[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino}carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-[4'-(Dimethylamino)phenylazo]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035

文献信息

• Change of Internal Hydrogen Bonding of Methyl Red upon Photoisomerization Monitored by Forced Rayleigh Scattering
  作者：Ha Seon Park、Kyung Seok Oh、Kwang S. Kim、Taihyun Chang、Daniel R. Spiegel

  DOI：10.1021/jp9838442

  日期：1999.4.1

  A nonmonotonic, decay-growth-decay type forced Rayleigh scattering (FRS) decay profile was observed in the study of methyl red to-MR) diffusion in polymer solutions in which the carboxylic hydrogen of o-MR can form a hydrogen bond with polymer chain segments (Lee and Lodge, J. Phys. Chern. 1987, 91, 5546; Lee et al. Macromolecules 1992, 25, 6977). The diffusivities of ground state o-MR (trans form) and of its photoexcited isomer (cis form) are different enough to show the nonmonotoic decay profile, but the origin of the behavior has not been fully understood. In order to elucidate this observation, the dependence of the decay profile shape on polymer concentration as well as on tempreature was investigated by FRS. From the results, we propose that the internal hydrogen-bonding strength between the carboxylic hydrogen and the azo nitrogen in o-MR changes upon photoisomerization from the trans to cis form, which results in the different diffusivities of the two isomers in hydrogen-bonding media. This proposition is supported by ab initio calculations on the molecular structure of o-MR.
• Amide isosteres in structure-activity studies of antibacterial minor groove binders
  作者：Abedawn I. Khalaf、Nahoum Anthony、David Breen、Gavin Donoghue、Simon P. Mackay、Fraser J. Scott、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.035

  日期：2011.11

  Antibacterial minor groove binders related to the natural product, distamycin, are development candidates for novel antibiotics. Alkenes have been found to be effective substitutes for the isosteric amide links in some positions and alkyl groups larger than methyl have been found to increase binding to DNA in both selectivity and affinity. However the impact of other isosteres such as diazenes and

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。