1-(o-tolyl)pyrrolidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(o-tolyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)pyrrolidine-2-carbonitrile；1-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: XBBWGTJFSGKPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1-(2-甲基苯基)吡咯烷 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(o-tolyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔胺的高效多相钌催化氧化 α-氰化生成 α-氨基腈

  摘要：

  通过使用 MCM-41 固定的 N-烷基乙二胺钌 (III) 络合物 (MCM-41-2N-RuCl3) 作为催化剂，在 60 °C 的 MeOH 中，在 H2O2 作为氧化剂和乙酸中的 NaCN 作为氰化物源以良好的收率提供相应的 α-氨基腈。新的多相钌催化剂可以通过简单的两步程序从市售易得且价格低廉的试剂中轻松制备。可通过反应液过滤回收，重复使用至少7次，活性无明显损失。

  DOI：

  10.3184/174751917x15064232103065

文献信息

• Anodic Cyanation of 1-Arylpyrrolidines
  作者：Wei Liu、Yuan Ma、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1246/bcsj.79.577

  日期：2006.4

  The electrochemical cyanation of 1-arylpyrrolidines was carried out in methanol containing sodium cyanide at a platinum anode in a divided cell. The reaction gave the corresponding α-aminonitriles ...

  1-芳基吡咯烷的电化学氰化反应是在含氰化钠的甲醇中在分开的电池中的铂阳极上进行的。反应得到相应的α-氨基腈...
• Highly efficient and recyclable magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy catalyst for oxidative α-cyanation of tertiary amines
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.037

  日期：2016.7

  tertiary amines with trimethylsilyl cyanide was achieved by using a magnetic nanoparticles-supported gold(III)-bipy complex as catalyst to afford the corresponding α-aminonitriles in good to excellent yields in the presence of tert-butyl hydroperoxide under acid-free conditions. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated from the reaction mixture by using an external magnet and can be recycled

  通过使用磁性纳米粒子负载的金（III）-双吡咯配合物作为催化剂，可实现叔胺与三甲基甲硅烷基氰化物的氧化α-氰化反应，从而在叔丁基氢过氧化物的存在下，在酸性条件下以良好或优异的收率提供相应的α-氨基腈。无条件。通过使用外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并且可以循环使用至少10次而不会损失任何活性。
• A Highly Efficient Heterogeneous Ruthenium-Catalysed Oxidative α-Cyanation of Tertiary Amines Leading to α-Aminonitriles
  作者：Xiaoming Wang、Ruian Xiao、Jingting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15064232103065

  日期：2017.10

  Oxidative α-cyanation of tertiary amines was achieved by using an MCM-41-immobilised N-alkylethylenediamine ruthenium(III) complex (MCM-41-2N-RuCl3) as catalyst in MeOH at 60 °C in the presence of H2O2 as oxidant and NaCN in acetic acid as a cyanide source to afford the corresponding α-aminonitriles in good yields. The new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared by a simple two-step

  通过使用 MCM-41 固定的 N-烷基乙二胺钌 (III) 络合物 (MCM-41-2N-RuCl3) 作为催化剂，在 60 °C 的 MeOH 中，在 H2O2 作为氧化剂和乙酸中的 NaCN 作为氰化物源以良好的收率提供相应的 α-氨基腈。新的多相钌催化剂可以通过简单的两步程序从市售易得且价格低廉的试剂中轻松制备。可通过反应液过滤回收，重复使用至少7次，活性无明显损失。