methyl 4-(bromodifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(bromodifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 4-(Bromodifluoromethyl)benzoic acid methyl ester；methyl 4-[bromo(difluoro)methyl]benzoate
• 化学式: C₉H₇BrF₂O₂
• 分子量: 265.054
• InChiKey: KSONUSLRELTOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(bromodifluoromethyl)benzoate 在 kryptofix 222 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [18F]methyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用 18F-氟化物对 Aryl-CF3 和 Aryl-CHF2 进行银介导的 18F 标记

  摘要：

  我们报告了应用银介导的卤素交换与 [18F] 氟化物从芳基CF2Br 和芳基CHFCl 前体合成[18F]芳基CF3 和[18F]芳基CHF2 衍生物。在没有 Ag(I)OTf 的情况下，这两类底物在室温下都不会发生反应；该结果证明了银 (I) 作为一种在非常温和的条件下诱导 18F 掺入的手段的有益作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560592
• 作为产物：
  描述：

  4-(二氟甲基)苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以14%的产率得到methyl 4-(bromodifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用 18F-氟化物对 Aryl-CF3 和 Aryl-CHF2 进行银介导的 18F 标记

  摘要：

  我们报告了应用银介导的卤素交换与 [18F] 氟化物从芳基CF2Br 和芳基CHFCl 前体合成[18F]芳基CF3 和[18F]芳基CHF2 衍生物。在没有 Ag(I)OTf 的情况下，这两类底物在室温下都不会发生反应；该结果证明了银 (I) 作为一种在非常温和的条件下诱导 18F 掺入的手段的有益作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560592

文献信息

• Bromodifluoromethylation of aromatic Grignard reagents with CF2Br2
  作者：Masahiro Shiosaki、Munenori Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.082

  日期：2014.12

  The bromodifluoromethylation of aromatic Grignard reagents having electron-withdrawing groups with dibromodifluoromethane (CF2Br2) was developed. The reaction proceeded to give the corresponding (bromodifluoromethyl)benzene derivatives via a difluorocarbene-mediated mechanism.

  开发了具有吸电子基团的芳族格氏试剂与二溴二氟甲烷（CF 2 Br 2）的溴二氟甲基化。反应通过二氟卡宾介导的机理而得到相应的（溴二氟甲基）苯衍生物。
• [EN] FLUORINATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2016151295A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to a process for producing an organic compound comprising an 18F atom, which process comprises treating a precursor organic compound comprising a –CY2X group with: (i) [18F] fluoride; and (ii) an activator which comprises a compound comprising silver, gold, copper or platinum, or which comprises elemental silver, gold, copper or platinum wherein: X is a leaving group; and each Y is independently selected from F, Cl, Br and H. Also described is the use of an activator which comprises a compound comprising silver, gold, copper or platinum, or which comprises elemental silver, gold, copper or platinum, in a process for producing an organic compound comprising an F atom according to the invention. A kit, composition and compound are also described.

  本发明涉及一种制备含有18F原子的有机化合物的方法，该方法包括用以下物质处理含有–CY2X基团的前体有机化合物：(i) [18F]氟化物；和(ii) 包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，其中：X是一个离去基团；每个Y独立地选择自F、Cl、Br和H。还描述了使用包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，按照本发明制备含有F原子的有机化合物的方法。同时还描述了一种试剂盒、组合物和化合物。
• （ブロモジフルオロメチル）ベンゼン誘導体及びそれらの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2015067547A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】医農薬及び機能性材料の製造中間体として有用な（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン誘導体及びそれらの製造方法の提供。【解決手段】一般式（１）で表されるアリールマグネシウム試薬（グリニアル試薬）を、ジブロモジフルオロメタンと反応させて（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン誘導体を製造する。（式中、Ｒ１は炭素数１から６のフルオロアルキル基等、Ｒ２は水素原子等、ｍは１から５の整数、ｎは０から４の整数、Ｘはハロゲン原子を表す。）【選択図】なし

  【问题】提供作为医药、农药和功能性材料制造中间体有用的（溴氟甲基）苯衍生物及其制造方法。 【解决方案】通过将二溴氟甲烷与一般式（1）所示的芳基镁试剂（格林纳德试剂）反应，制备（溴氟甲基）苯衍生物。（其中，R1表示碳数为1至6的氟代烷基等，R2表示氢原子等，m为1至5的整数，n为0至4的整数，X表示卤素原子。）【选择图】无。
• US7232825B2
  申请人：——

  公开号：US7232825B2

  公开（公告）日：2007-06-19
• Silver-Mediated 18F-Labeling of Aryl-CF3 and Aryl-CHF2 with 18F-Fluoride
  作者：Véronique Gouverneur、Stefan Verhoog、Lukas Pfeifer、Tanatorn Khotavivattana、Samuel Calderwood、Thomas Collier、Katherine Wheelhouse、Matthew Tredwell

  DOI：10.1055/s-0035-1560592

  日期：——

  [18F]arylCF3 and [18F]arylCHF2 derivatives from arylCF2Br and arylCHFCl precursors applying a silver-mediated halogen exchange with [18F]fluoride. In the absence of Ag(I)OTf, no reaction takes place at room temperature for both classes of substrates; this result demonstrates the beneficial role of silver(I) as a means to induce 18F-incorporation under very mild conditions.

  我们报告了应用银介导的卤素交换与 [18F] 氟化物从芳基CF2Br 和芳基CHFCl 前体合成[18F]芳基CF3 和[18F]芳基CHF2 衍生物。在没有 Ag(I)OTf 的情况下，这两类底物在室温下都不会发生反应；该结果证明了银 (I) 作为一种在非常温和的条件下诱导 18F 掺入的手段的有益作用。