ethyl (4-formylbenzoyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-formylbenzoyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-formylbenzamido)acetate；ethyl 2-[(4-formylbenzoyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QNIOTFYNOSCWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((2-fluoro-2-methylpropyl)amino)ethyl)phenol 、 ethyl (4-formylbenzoyl)glycinate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到ethyl (4-(2-(2-fluoro-2-methylpropyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)benzoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  开发新型四氢异喹啉-异羟肟酸酯偶联物作为有效的双 SERDs/HDAC 抑制剂用于治疗乳腺癌

  摘要：

  同时抑制雌激素受体α (ERα) 和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 信号传导已被证明对内分泌耐药 ER+ 乳腺癌有效。在此，一系列四氢异喹啉 (THIQ)-异羟肟酸酯偶联物被合理设计并合成为双重 SERDs/HDAC 抑制剂，方法是将异羟肟酸酯（一种已知的 HDAC 药效团）结合到选择性 ERα 降解剂 (SERDs) 的特权 THIQ 支架中。其中一些 THIQ-异羟肟酸酯偶联物表现出显着的 HDAC6 抑制作用，并提高了对 MCF-7 细胞的抗增殖活性。特别是，最有效的 HDAC 抑制剂19k还表现出有效的 ERα 结合亲和力、良好的 ERα 降解效率和最佳的抗增殖活性。此外，19k通过在 MCF-7 异种移植模型中促进 ERα 降解和组蛋白乙酰化，显示出优于药物组合（氟维司群 + SAHA）的抗肿瘤功效，而不会引起可观察到的毒性。总的来说，这项研究验证了一种双效化合物在乳腺癌中的治疗潜力，该化合物具有有效的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113870
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 2-胺基乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl (4-formylbenzoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  开发新型四氢异喹啉-异羟肟酸酯偶联物作为有效的双 SERDs/HDAC 抑制剂用于治疗乳腺癌

  摘要：

  同时抑制雌激素受体α (ERα) 和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 信号传导已被证明对内分泌耐药 ER+ 乳腺癌有效。在此，一系列四氢异喹啉 (THIQ)-异羟肟酸酯偶联物被合理设计并合成为双重 SERDs/HDAC 抑制剂，方法是将异羟肟酸酯（一种已知的 HDAC 药效团）结合到选择性 ERα 降解剂 (SERDs) 的特权 THIQ 支架中。其中一些 THIQ-异羟肟酸酯偶联物表现出显着的 HDAC6 抑制作用，并提高了对 MCF-7 细胞的抗增殖活性。特别是，最有效的 HDAC 抑制剂19k还表现出有效的 ERα 结合亲和力、良好的 ERα 降解效率和最佳的抗增殖活性。此外，19k通过在 MCF-7 异种移植模型中促进 ERα 降解和组蛋白乙酰化，显示出优于药物组合（氟维司群 + SAHA）的抗肿瘤功效，而不会引起可观察到的毒性。总的来说，这项研究验证了一种双效化合物在乳腺癌中的治疗潜力，该化合物具有有效的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113870

文献信息

• 作为雌激素受体与组蛋白去乙酰化酶双靶点化合物的四氢异喹啉类化合物、合成方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113024460B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了作为雌激素受体与组蛋白去乙酰化酶双靶点化合物的四氢异喹啉类化合物、合成方法及用途。本发明可同时靶向雌激素受体(ER)与组蛋白去乙酰化酶(HDAC)，发挥降解ER与抑制HDAC的双重作用，可用于制备治疗人乳腺癌的药物。
• Imidazo[4,5-b]pyridine Derivatives as ALK and JAK Modulators for the Treatment of Proliferative Disorders
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20140350011A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  This application relates to compounds of the Formula I as defined herein, and/or salts thereof. This application further relates to compositions and methods of using these compounds and/or salts thereof. The compounds of Formula I are useful as ALK and JAK modulators for the treatment of proliferative disorders.

  本申请涉及公式I所定义的化合物和/或其盐。本申请还涉及使用这些化合物和/或其盐的组合物和方法。公式I的化合物可用作ALK和JAK调节剂，用于治疗增生性疾病。
• US9238656B2
  申请人：——

  公开号：US9238656B2

  公开（公告）日：2016-01-19
• Development of novel tetrahydroisoquinoline-hydroxamate conjugates as potent dual SERDs/HDAC inhibitors for the treatment of breast cancer
  作者：Guoshun Luo、Xin Lin、Shengnan Ren、Shuangjie Wu、Xin Wang、Luyu Ma、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113870

  日期：2021.12

  tetrahydroisoquinoline (THIQ)-hydroxamate conjugates were rationally designed and synthesized as dual SERDs/HDAC inhibitors by incorporating the hydroxamate, a known HDAC pharmacophore, into a privileged THIQ scaffold of selective ERα degraders (SERDs). Some of these THIQ-hydroxamate conjugates displayed remarkable HDAC6 inhibition and improved antiproliferative activity against MCF-7 cells. Particularly, the

  同时抑制雌激素受体α (ERα) 和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 信号传导已被证明对内分泌耐药 ER+ 乳腺癌有效。在此，一系列四氢异喹啉 (THIQ)-异羟肟酸酯偶联物被合理设计并合成为双重 SERDs/HDAC 抑制剂，方法是将异羟肟酸酯（一种已知的 HDAC 药效团）结合到选择性 ERα 降解剂 (SERDs) 的特权 THIQ 支架中。其中一些 THIQ-异羟肟酸酯偶联物表现出显着的 HDAC6 抑制作用，并提高了对 MCF-7 细胞的抗增殖活性。特别是，最有效的 HDAC 抑制剂19k还表现出有效的 ERα 结合亲和力、良好的 ERα 降解效率和最佳的抗增殖活性。此外，19k通过在 MCF-7 异种移植模型中促进 ERα 降解和组蛋白乙酰化，显示出优于药物组合（氟维司群 + SAHA）的抗肿瘤功效，而不会引起可观察到的毒性。总的来说，这项研究验证了一种双效化合物在乳腺癌中的治疗潜力，该化合物具有有效的