1-propyl benzylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-propyl benzylcarbamate
• 英文别名: propyl N-benzylcarbamate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QTVBTOMBHZYLDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 cerium(IV) oxide 作用下， 20.0~139.84 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 72.67h， 生成 1-propyl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  CeO2 催化剂上烷基氨基甲酸与醇的直接酯化反应

  摘要：

  CO 2 -捕获的胺的转化：在CeO 2催化剂上用甲醇证明了苄基氨基甲酸的直接酯化，这很容易通过苄胺吸收CO 2产生。在最佳条件下合成了目标产物，收率64%。 CeO 2催化剂可重复使用，广泛适用于各种基材。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301436

文献信息

• Evaluation of ethyl N-(2-phenethyl) carbamate analogues as biofilm inhibitors of methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6ob00706f

  日期：——

  A small molecule library consisting of 45 compounds was synthesized based on the bacterial metabolite ethylN-(2-phenethyl) carbamate. From this library, a more potent, broad-spectrum inhibitor of MRSA biofilm formation was discovered.

  一个包含45种化合物的小分子库是基于细菌代谢产物乙基N-(2-苯乙基)氨基甲酸酯合成的。从这个库中，发现了一种更有效的、广谱的MRSA生物膜形成抑制剂。
• Heterogeneous CeO2 catalyst for the one-pot synthesis of organic carbamates from amines, CO2 and alcohols
  作者：Masayoshi Honda、Satoru Sonehara、Hiroshi Yasuda、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1039/c1gc15646b

  日期：——

  benzylamine, CO2 and methanol. The yield of methyl benzylcarbamate reached 92% at >99% benzylamine conversion and 92% benzylamine-based selectivity even in the absence of the dehydrating agents. The catalyst is reusable after the calcination at 873 K for 3 h. Various carbamates can be synthesized with good yield and high selectivity by the reaction of amines + CO2 + alcohols over CeO2. The main formation

  异质CeO 2 催化剂 可以催化一锅合成 苄基氨基甲酸甲酯 从 苄胺，CO 2和甲醇。的产量苄基氨基甲酸甲酯即使在不存在脱水剂的情况下，在> 99％的苄胺转化率和92％的基于苄胺的选择性下也达到92％。这催化剂在873 K煅烧3 h后可重复使用。通过氨基甲酸酯的反应可以合成高产率，高选择性的各种氨基甲酸酯。胺类+ CO 2 +酒类在CeO 2上。的主要形成途径苄基氨基甲酸甲酯 建议是碳酸二甲酯或碳酸二甲酯形成的前体与 苄胺。
• Carbon dioxide utilization in the efficient synthesis of carbamates by deep eutectic solvents (DES) as green and attractive solvent/catalyst systems
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1039/c9nj02810b

  日期：——

  green and eco-friendly solvent/catalyst system based on a deep eutectic solvent (DES) was devised and developed for the simple synthesis of carbamates through three-component coupling of amines, alkyl halides and carbon dioxide (CO2). It was found that choline chloride:zinc(II) chloride ([ChCl][ZnCl2]2) was very proficient and effective for the activation and utilization of CO2 in carbamate formation

  设计和开发了一种基于深共熔溶剂（DES）的绿色环保型溶剂/催化剂体系，用于通过胺，烷基卤化物和二氧化碳（CO 2）的三组分偶联来简单合成氨基甲酸酯。已经发现，胆碱氯化物：氯化锌（II）（[ChCl] [ZnCl 2 ] 2）对于由多种胺形成氨基甲酸酯的反应中的CO 2的活化和利用非常有效和有效。出人意料的是，该策略在室温下在大气CO 2压力下提供了所需的氨基甲酸酯。特别地，芳族和脂族胺都是有效的，并显示出优异的收率。此外，[ChCl] [ZnCl2 ] 2具有很高的稳定性，也可以重复使用至少五个连续的周期，而不会造成任何明显的活性损失。值得注意的是，这是第一个可以从反应混合物中成功回收的溶剂/催化剂体系。
• Ureas as safe carbonyl sources for the synthesis of carbamates with deep eutectic solvents (DESs) as efficient and recyclable solvent/catalyst systems
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1039/c8nj02624f

  日期：——

  synthesis of primary, N-mono- and N-disubstituted carbamates is developed from ureas. The corresponding carbamates were produced at 120 °C, within 18 h, and in the presence of a deep eutectic solvent as a recyclable catalytic system. The catalyst can be reused for several runs without any reduction in its activity. To demonstrate the utility of this approach, a wide variety of alcohols and phenols were

  由尿素开发了一种简单，有效和环保的一锅法合成伯，N-单和N-二取代的氨基甲酸酯。相应的氨基甲酸酯是在120°C下，在18小时内且在深共熔溶剂作为可循环催化体系的情况下产生的。该催化剂可以重复使用几次，而不会降低其活性。为了证明这种方法的实用性，人们对各种醇和酚进行了研究，以发现中，高收率的各种氨基甲酸酯衍生物。
• Effect of successive increase in alcohol chains on reaction with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Shahnaz Perveen、Arfa Yasmin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1080/14786410802270738

  日期：2010.1.10

  The reaction of isocyanates and isothiocyanates with long-chain alcohols, e.g. n-hexanol, n-heptanol and n-octanol, exclusively gave N-aryl-O-alkyl carbamates, while N-aryl-O-alkyl carbamates were formed along with symmetrical 1,3-disubstituted ureas and thioureas when the same reactions were carried out with small-chain alcohols at room temperature without using any solvent.

  异氰酸酯和异硫氰酸酯与长链醇，例如将反应Ñ己醇，Ñ庚醇和Ñ辛醇，只给Ñ -芳基- ø -烷基氨基甲酸盐，而Ñ -芳基- ö烷基用对称沿形成氨基甲酸酯当在不使用任何溶剂的情况下与小链醇在室温下进行相同的反应时，1,3-二取代的脲和硫脲。