(1RS,10bRS)-3-fluoro-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1RS,10bRS)-3-fluoro-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (1RS,10bRS)-3-fluoro-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-carbonitrile；(1R,10bR)-3-fluoro-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 375.402
• InChiKey: JXGGNXQZMRFBGV-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 、 反丁烯二腈 在 增效醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以31%的产率得到(1RS,10bSR)-3-fluoro-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氟化的偶氮甲亚胺向二氟-2-吡咯啉的简便卡宾路线

  摘要：

  通过在富马腈，马来腈或马来酸二甲酯的存在下，通过二氟卡宾与N-取代的酮亚胺的多米诺反应，制备了2-氟-2-吡咯啉，涉及到偶氮甲碱内酯的形成，1,3-偶极环加成和脱氢氟化作用。的反应-1H-二苯并[b，E]吖庚因和在存在二氟卡宾3,4-二氢异喹啉的富马腈用氟化1H-DIBE的形成继续Ñ ZO [ C，F ]吡咯并[1,2一]氮杂和pyrrolo [2,1- a异喹啉衍生物。2-氟-2-吡咯啉的产率主要取决于其对色谱处理的抵抗力，与5-单取代的衍生物相比，5,5-二取代的吡咯啉的产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00116-7

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Difluoro-Substituted Azomethine Ylides. Synthesis and Transformations of 2-Fluoro-4,5-dihydropyrroles
  作者：M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、M. V. Shevchenko、R. R. Kostikov、D. Vidovic

  DOI：10.1007/s11178-005-0373-x

  日期：2005.10

  2-Fluoro-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylic acid derivatives were obtained by reaction of difluorocarbene with N-substituted ketone imines in the presence of fumaronitrile, maleonitrile, or dimethyl maleate. The reaction involves intermediate formation of azomethine ylides and their subsequent cycloaddition at the double bond. 11H-Dibenz[b,e]azepine and 3,4-dihydroisoquinolines react with difluorocarbene in the presence of fumaronitrile to give fluoro-substituted dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine and pyrrolo[2,1-a]-isoquinoline derivatives. Treatment of 2-fluoro-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarbonitrile with amines and alkoxides affords the corresponding 2-amino- and 2-alkoxy derivatives, while its reactions with hydrazine hydrate and benzimidamide lead to formation of substituted pyrrolo[2,3-c]pyrazole and pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine derivatives.

  在烟腈、马来腈或马来酸二甲酯存在下，通过二氟羰基与 N-取代酮亚胺的反应，获得了 2-氟-4,5-二氢吡咯-3,4-二羧酸衍生物。该反应涉及偶氮甲基酰化物的中间形成和随后的双键环化反应。11H- 二苯并[b,e]氮杂卓和 3,4-二氢异喹啉在富马腈存在下与二氟羰基发生反应，生成氟代二苯并[c,f]吡咯并[1,2-a]氮杂卓和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物。将 2-氟-4,5-二氢吡咯-3,4-二甲腈与胺和烷氧基化合物处理，可得到相应的 2-氨基和 2-烷氧基衍生物，而与水合肼和苯并咪胺反应，可生成取代的吡咯并[2,3-c]吡唑和吡咯并[2,3-d]-嘧啶衍生物。