1-adamantyldiphenylmethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantyldiphenylmethane
• 英文别名: 1-(α-benzhydryl)adamantane；1-Benzhydryladamantane
• 化学式: C₂₃H₂₆
• 分子量: 302.459
• InChiKey: CMIJLZSPHMGAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-adamantyldiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  光稳定性二苯甲基金刚烷基酮晶体中强缠结的三重酰基-烷基自由基对

  摘要：

  通过三线态酮的键裂解反应在结晶固体中产生的自由基对提供了探索自旋动力学前沿的独特机会，其中刚性自由基由于自由基间距离短、单线态-三线态能隙（Δ E ST)，以及有限的自旋-晶格弛豫机制。在这里，我们报告了脉冲激光的产生和检测在具有各种 3-金刚烷基取代基的 1,1-二苯基甲基 2-酮的纳米晶悬浮液中产生的强缠结的三线态酰基-烷基自由基对。通过利用 1,1-二苯甲基酮的有效三线态激发态 α-裂解反应和 CO 的缓慢损失速率，可以首次在固态下研究广受欢迎的三线态酰基-烷基自由基对。酰基自由基，它们必须产生高度不稳定的苯基和伯烷基或相对不稳定的仲和叔烷基。随着 CO 的损失被阻止，三线态酰基-烷基自由基对中间体的寿命由系统间穿越到单线态自由基对状态决定，然后立即与基态起始酮形成键。实验结果揭示了双指数动力学，其中长寿命成分占约。87-92% 的瞬态种群和寿命扩展到 53-63 μs 的范围，这是

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03026

文献信息

• New Adamantane Phenylalkylamines with σ-Receptor Binding Affinity and Anticancer Activity, Associated with Putative Antagonism of Neuropathic Pain
  作者：Stefanos Riganas、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Guillaume Serin、Jean-François Mirjolet、Kostas Dimas、Vassilios N. Kourafalos、Andreas Eleutheriades、Vassilios I. Moutsos、Humaira Khan、Stavroula Georgakopoulou、Angeliki Zaniou、Margarita Prassa、Maria Theodoropoulou、Athanasios Mantelas、Stavroula Pondiki、Alexandre Vamvakides

  DOI：10.1021/jm3013008

  日期：2012.11.26

  The synthesis of:the adamantane phenylalkylamines 2a-d, 3a-c, and 4a-e is described These compounds exhibited significant antiproliferative activity, in vitro, against eight cancer cell lines tested The sigma(1), sigma(2). and Sodium channel binding affinities of compounds 2a, 3a, 4a, and 4c-e were investigated The most interesting analogue, 4a, exhibited significant in vivo anticancer profile on, pancreas, prostate, leukemia, and ovarian cancer cell line Xenografts.-together with,apoptosis and caspase-3 activation. Inhibition of the Cancer cells cycle at the sub-G1 level was also Obtained with 4a. Finally, encouraging results were observed With 4a in vivo on mice, suggesting putative antimetastatic and analgesic activities of this compound.
• Schaffer, Frank; Beckhaus, Hans-Dieter; Rieger, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 557 - 564
  作者：Schaffer, Frank、Beckhaus, Hans-Dieter、Rieger, Hans-Juergen、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropanation of spherical hydrocarbons without need for prior olefination. The synthesis of cyclopropadodecahedranes
  作者：Leo A. Paquette、Tomoshige. Kobayashi、Judith C. Gallucci

  DOI：10.1021/ja00212a057

  日期：1988.2
• Strongly Entangled Triplet Acyl–Alkyl Radical Pairs in Crystals of Photostable Diphenylmethyl Adamantyl Ketones
  作者：Jin H. Park、Vince M. Hipwell、Edris A. Rivera、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.1c03026

  日期：2021.6.16

  acyl–alkyl radical pairs generated in nanocrystalline suspensions of 1,1-diphenylmethyl 2-ketones with various 3-admantyl substituents. The sought-after triplet acyl–alkyl radical pairs could be studied for the first time in the solid state by taking advantage of the efficient triplet excited state α-cleavage reactions of 1,1-diphenylmethyl ketones and the slow rate of CO loss from the acyl radicals, which

  通过三线态酮的键裂解反应在结晶固体中产生的自由基对提供了探索自旋动力学前沿的独特机会，其中刚性自由基由于自由基间距离短、单线态-三线态能隙（Δ E ST)，以及有限的自旋-晶格弛豫机制。在这里，我们报告了脉冲激光的产生和检测在具有各种 3-金刚烷基取代基的 1,1-二苯基甲基 2-酮的纳米晶悬浮液中产生的强缠结的三线态酰基-烷基自由基对。通过利用 1,1-二苯甲基酮的有效三线态激发态 α-裂解反应和 CO 的缓慢损失速率，可以首次在固态下研究广受欢迎的三线态酰基-烷基自由基对。酰基自由基，它们必须产生高度不稳定的苯基和伯烷基或相对不稳定的仲和叔烷基。随着 CO 的损失被阻止，三线态酰基-烷基自由基对中间体的寿命由系统间穿越到单线态自由基对状态决定，然后立即与基态起始酮形成键。实验结果揭示了双指数动力学，其中长寿命成分占约。87-92% 的瞬态种群和寿命扩展到 53-63 μs 的范围，这是