3-amino-5-methylsulfanyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-amino-5-methylsulfanyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3-amino-5-methylsulfanyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: ZIUKOBXCLZGSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 2-胺基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到3-amino-5-methylsulfanyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从乙烯酮二硫缩醛开始，轻松获得各种取代的吡咯

  摘要：

  摘要 通过伯胺或仲胺与乙烯酮二硫缩醛在碱性介质中以中等至良好的收率反应，可以很容易地分两步合成不同取代的吡咯4。乙烯酮二硫缩醛 2 很容易从乙酰丙酮或丙二腈、二硫化碳和甲基碘制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200050365

文献信息

• An Easy Access to Variously Substituted Pyrroles Starting From Ketene Dithioacetals
  作者：Geoffroy L. Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1081/scc-200050365

  日期：2005.3.1

  Abstract Variously substituted pyrroles 4 can easily be synthesized in two steps by reacting a primary or secondary amine and a ketene dithioacetal in a basic medium in moderate to good yield. Ketene dithioacetals 2 are readily prepared from acetylaceton or malononitrile, carbon disulfide, and methyl iodide.

  摘要 通过伯胺或仲胺与乙烯酮二硫缩醛在碱性介质中以中等至良好的收率反应，可以很容易地分两步合成不同取代的吡咯4。乙烯酮二硫缩醛 2 很容易从乙酰丙酮或丙二腈、二硫化碳和甲基碘制备。