1,1,1-trifluoro-2-(2-chlorophenyl)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(2-chlorophenyl)ethane
• 英文别名: 1-chloro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene；2-(2,2,2-trifluoroethyl)chlorobenzene
• 化学式: C₈H₆ClF₃
• mdl: MFCD11226513
• 分子量: 194.584
• InChiKey: WGQGWJIUZVXRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-(2-chlorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl compounds from homoallylic alcohols: a copper(I) iodide-initiated trifluoromethyl–dehydroxylation process

  摘要：

  Benzyl, prop-2-ynyl and allyl chlorodifluoroacetates 3a, bromodifluoroacetates 3b or fluorosulfonyl-difluoroacetates 3c, when decomposed in the presence of 1 equivalent of copper(I) iodide at an appropriate temperature in dimethylformamide, gave the corresponding trifluoromethyl derivatives in good to excellent yields. The products can also be obtained directly by ester exchange of XCF2CO2Et (X = FSO2, Cl, Br) 6 and the corresponding alcohols in the presence of KF and Cul. A trifluoromethylation-dehydroxylation mechanism, initiated by Cul, is proposed.

  DOI：

  10.1039/p19940000725

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylated compounds from alcohols via alkoxydiphenylphosphines
  作者：Jun-Li Li、Xian-Jin Yang、Yanan Wang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.011

  日期：2015.10

  The transformation of hydroxyl group in benzyl or allyl alcohols to trifluoromethyl was achieved via the reaction of the corresponding alkyloxydiphenylphosphine and CuCF3, generated in situ from methyl fluorosulfonyldifluoroacetate and CuI, under mild conditions. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  通过相应的烷氧基二苯基膦与CuCF 3的反应，在温和的条件下由苄基或烯丙醇中的羟基转化为三氟甲基，CuCF 3是由氟磺酰基二氟乙酸甲酯和CuI原位生成的。根据实验结果，提出了一个合理的机制。
• Procédé de perfluoroalkylation de dérivés aromatiques
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0206951A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  La présente invention concerne un procédé de perfluoroalkylation de dérivés aromatiques par réaction, dans une première étape, dudit dérivé aromatique du dioxyde de soufre et d'un métal choisi parmi le zinc, l'aluminium, le manganèse, le cadmium, le magnésium, l'étain, le fer, le nickel et le cobalt dans un solvant aprotique polaire suivie, dans une deuxième étape, par l'addition d'un bromure ou d'un iodure de perfluoroalkyle.

  本发明涉及一种芳香族衍生物的全氟烷基化工艺，其方法是第一步将上述芳香族衍生物与二氧化硫和一种选自锌、铝、锰、镉、镁、锡、铁、镍和钴的金属在极性非烷基溶剂中反应，然后在第二步中加入全氟烷基溴化物或碘化物。
• The reactions of copper-dibromodifluoromethane-amide systems with alcohols
  作者：James H. Clark、Martin A. McClinton、Robert J. Blade

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82418-5

  日期：1992.11

  1,1,1-Trifluoro-2-arylethanes can be prepared by the trifluoromethyldehydroxylation of benzYl alcohols using the copper-dibromodifluoromethane-amide reaction system, although the yields are low. The mechanism of the reaction may involve chelation of the substrate to copper so that alpha-substituted benzyl alcohols and most other alcohols are unreactive.
• ANTIFUNGAL AZOLE DERIVATIVES HAVING A FLUORINATED VINYL GROUP AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP1144406A1

  公开（公告）日：2001-10-17
• EP1144406A4
  申请人：——

  公开号：EP1144406A4

  公开（公告）日：2002-07-24