(Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-ene-1-ylidene-dimethyliminium perchlorat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-ene-1-ylidene-dimethyliminium perchlorat
• 英文别名: 3-chloro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ylidenedimethyliminium perchlorate；[(Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• 化学式: C₁₁H₁₂ClFN*ClO₄
• 分子量: 312.125
• InChiKey: YKRPMTJJNTVFJZ-AJULUCINSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-ene-1-ylidene-dimethyliminium perchlorat 、 2-胺基乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到2-carbethoxy-5-(4-fluorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiocontrolled synthesis of 5-aryl-2-carbethoxypyrroles from 3-aryl-3-chloropropeniminium salts

  摘要：

  A variety of 3-aryl-3-chloropropeniminium salts react with alpha-amino acid esters under basic conditions to produce 2-carbethoxy-5-arylpyrroles in a regioselective manner. The overall process represents a short, efficient, and convergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles, and azomethine ylides or azapentadienyl anions may be involved as intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00046a033
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 高氯酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (Z)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-ene-1-ylidene-dimethyliminium perchlorat 、 (E)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-ene-1-ylidene-dimethyliminium perchlorat
  参考文献：
  名称：

  S1hulze, B.; Dietrich, U.; Sieler, J., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9, p. 1446 - 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The application of unsymmetrical vinylogous iminium salts and related synthons to the preparation of monosubstituted triazolo [1, 5-a]pyrimidines
  作者：Scott A. Petrich、Zhenrong Qian、Lisa M. Santiago、John T. Gupton、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89564-8

  日期：1994.1

  The reaction of vinylogous iminium salts and related analogs with 3-amino-1,2,4-triazole to yield 7-substituted and 5-substituted triazolo [1,5-a]pyrimidines is described.

  描述了乙烯基亚胺盐和相关类似物与3-氨基-1,2,4-三唑的反应以产生7-取代的和5-取代的三唑并[1,5- a ]嘧啶。
• Fischer, G. W.; Herrmann, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 963 - 973
  作者：Fischer, G. W.、Herrmann, M.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNEIDER P.; FISCHER G. W., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 2, 229-236
  作者：SCHNEIDER P.、 FISCHER G. W.

  DOI：——

  日期：——
• FISCHER, G. W.;JENTZSCH, R., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 1, 55-65
  作者：FISCHER, G. W.、JENTZSCH, R.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTON J. T.; MOEBUS M. A. M.; BUCK T., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 12, 1561-1574
  作者：GUPTON J. T.、 MOEBUS M. A. M.、 BUCK T.

  DOI：——

  日期：——