2-(3-phenyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-phenyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(3-phenyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid；2-(2-Oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid；2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD05860226
• 分子量: 280.283
• InChiKey: YXMVXUIMDGXSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-acetic acid 、 甲基磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(3-phenyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-N-(methylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计基于酰基磺酰胺的喹喔啉酮作为多功能醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列基于喹喔啉酮支架的酰基磺酰胺作为醛糖还原酶抑制剂，并评估了醛糖还原酶（ALR2）/醛还原酶（ALR1）的抑制作用和抗氧化作用。在C3-侧含有苯乙烯基侧链的化合物9b-g表现出良好的ALR2抑制活性和选择性。其中9g表现出最强的抑制活性，IC50值为0.100μM，并且还表现出优异的抗氧化活性，甚至可与典型的抗氧化剂Trolox相提并论。相对于羧酸化合物8，化合物9具有更高的脂质-水分配系数，表明它们可能具有更好的亲脂性和膜渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.015
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2(1h)-酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3-phenyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉酮的高效多功能醛糖还原酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于喹喔啉2（1 H）-one的设计和合成产生了多个系列的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂候选物。特别地，在化合物中安装了酚结构，以结合抗氧化活性和增强抵抗糖尿病并发症的能力。系列6的大多数显示出对ALR2抑制的有效和选择性作用，IC 50值在0.032–0.468μM的范围内，而2-（3-（2,4-二羟基苯基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（ 2 H）-基）乙酸（6e）最活跃。更重要的是，大多数系列8不仅显示出对ALR2抑制的良好活性，而且还显示出强大的抗氧化活性，并且2-（3-（3-甲氧基-4-羟基苯乙烯基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸（8d）均匀与众所周知的抗氧化剂Trolox一样强，浓度为100μM，证明C3 p-羟基苯乙烯基侧链是缓解氧化应激的关键结构。因此，这些结果表明获得了既具有抑制ALR2作用又具有抗氧化剂作用的多功能ALR2抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm501484b

文献信息

• Design and Synthesis of Potent and Multifunctional Aldose Reductase Inhibitors Based on Quinoxalinones
  作者：Xiangyu Qin、Xin Hao、Hui Han、Shaojuan Zhu、Yanchun Yang、Bobin Wu、Saghir Hussain、Shagufta Parveen、Chaojun Jing、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1021/jm501484b

  日期：2015.2.12

  Quinoxalin-2(1H)-one based design and synthesis produced several series of aldose reductase (ALR2) inhibitor candidates. In particular, phenolic structure was installed in the compounds for the combination of antioxidant activity and strengthening the ability to fight against diabetic complications. Most of the series 6 showed potent and selective effects on ALR2 inhibition with IC50 values in the

  基于喹喔啉2（1 H）-one的设计和合成产生了多个系列的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂候选物。特别地，在化合物中安装了酚结构，以结合抗氧化活性和增强抵抗糖尿病并发症的能力。系列6的大多数显示出对ALR2抑制的有效和选择性作用，IC 50值在0.032–0.468μM的范围内，而2-（3-（2,4-二羟基苯基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（ 2 H）-基）乙酸（6e）最活跃。更重要的是，大多数系列8不仅显示出对ALR2抑制的良好活性，而且还显示出强大的抗氧化活性，并且2-（3-（3-甲氧基-4-羟基苯乙烯基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸（8d）均匀与众所周知的抗氧化剂Trolox一样强，浓度为100μM，证明C3 p-羟基苯乙烯基侧链是缓解氧化应激的关键结构。因此，这些结果表明获得了既具有抑制ALR2作用又具有抗氧化剂作用的多功能ALR2抑制剂。
• Designing of acyl sulphonamide based quinoxalinones as multifunctional aldose reductase inhibitors
  作者：Yunpeng Ji、Xin Chen、Huan Chen、Xin Zhang、Zhenya Fan、Lina Xie、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.015

  日期：2019.4

  A series of quinoxalinone scaffold-based acyl sulfonamides were designed as aldose reductase inhibitors and evaluated for aldose reductase (ALR2)/aldehyde reductase (ALR1) inhibition and antioxidation. Compounds 9b-g containing styryl side chains at C3-side exhibited good ALR2 inhibitory activity and selectivity. Of them, 9g demonstrated the most potent inhibitory activity with an IC50 value of 0.100 μM

  设计了一系列基于喹喔啉酮支架的酰基磺酰胺作为醛糖还原酶抑制剂，并评估了醛糖还原酶（ALR2）/醛还原酶（ALR1）的抑制作用和抗氧化作用。在C3-侧含有苯乙烯基侧链的化合物9b-g表现出良好的ALR2抑制活性和选择性。其中9g表现出最强的抑制活性，IC50值为0.100μM，并且还表现出优异的抗氧化活性，甚至可与典型的抗氧化剂Trolox相提并论。相对于羧酸化合物8，化合物9具有更高的脂质-水分配系数，表明它们可能具有更好的亲脂性和膜渗透性。