(E)-(trifluoromethyl)(4-(trifluoromethyl)styryl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(trifluoromethyl)(4-(trifluoromethyl)styryl)sulfane
• 英文别名: 1-(trifluoromethyl)-4-[(E)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₆F₆S
• 分子量: 272.214
• InChiKey: CGEXHSFKIMIKMO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 ammonium peroxydisulfate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-(trifluoromethyl)(4-(trifluoromethyl)styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  （S）-乙烯基三氟甲基硫醚用AgSCF3进行β-硝基苯乙烯的几何选择性反硝化三氟甲基硫醇化反应。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下有效的铜（II）促进的反硝化三氟甲基硫醇化反应，用于乙烯基三氟甲基硫醚，以稳定的AgSCF 3作为三氟甲硫基的来源构建C乙烯基-SCF 3键。该反应体系可耐受各种官能团，从而可实现很高的产物收率和出色的E / Z立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01714

文献信息

• Synthesis of Vinyl Trifluoromethyl Thioethers via Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Vinyl Bromides
  作者：Yangjie Huang、Jianping Ding、Chuyi Wu、Huidong Zheng、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00144

  日期：2015.3.6

  trifluoromethylthiolation of vinyl bromides has been developed. This method provides ready access to vinyl trifluoromethyl thioethers in good to high yields from simple, inexpensive starting materials. A broad substrate scope is achieved, and the reaction is compatible with various functional groups, including cyano, nitro, trifluoromethyl, alkoxy, amino, halide, and heterocyclic groups.

  已经开发了铜介导的乙烯基溴的三氟甲基硫醇化。该方法提供了从简单，廉价的起始原料以高产率到高产率获得乙烯基三氟甲基硫醚的方法。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括氰基，硝基，三氟甲基，烷氧基，氨基，卤化物和杂环基团。
• Mild and Soft Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Boronic Acids: The Crucial Role of Water
  作者：Quentin Glenadel、Sébastien Alazet、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201502338

  日期：2015.10.12

  generation of trifluoromethanesulfenamides undergoes a copper‐catalyzed cross‐coupling reaction with boronic acids to afford CF3S‐molecules. Contrary to the previous methods in the literature, no base addition, no heating, and no large excess of reagents are required to obtain good results. Furthermore, a crucial role of a small amount of water to favor this reaction has been demonstrated. This constitutes

  最活泼的第二代三氟甲烷亚磺酰胺与硼酸进行铜催化的交叉偶联反应，得到CF 3 S分子。与文献中的先前方法相反，不需要碱添加，无需加热并且不需要大量过量的试剂即可获得良好的结果。此外，已经证明了少量水有助于该反应的关键作用。这构成了描述这种反应最温和的条件。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethyl Thiolation-Mild and Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Magnus Rueping、Nikita Tolstoluzhsky、Pavlo Nikolaienko

  DOI：10.1002/chem.201302692

  日期：2013.10.11

  Mild‐mannered sulfur: A general method for the synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers starting from readily available di‐, tri‐, and tetrasubstituted vinyl iodides was developed (see scheme). A wide variety of substrates were applied in the reaction with CuSCF3 to give the corresponding products in high yields, within short reaction times, with retention of the initial E/Z isomer ratio. In addition

  轻度硫：开发了一种从容易获得的二，三和四取代乙烯基碘开始合成乙烯基三氟甲基硫醚的通用方法（请参见方案）。在与CuSCF 3的反应中使用了多种底物，从而在较短的反应时间内以高收率得到了相应的产物，并保留了初始的E / Z异构体比。此外，还开发了铜催化的三氟甲基硫醚协议。
• Copper-mediated Trifluoromethylthiolation of Alkenyl Iodides with AgSCF3
  作者：Yuki Kojima、Koji Hirano

  DOI：10.1246/cl.230335

  日期：2023.10.5

  A copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkenyl iodides with AgSCF3 has been developed. CuSCF3 species generated in-situ from a copper salt and AgSCF3 can be coupled with alkenyl iodides to produce the corresponding trifluoromethylthioalkenes efficiently. The reaction conditions are compatible with various functional groups. Moreover, its scale-up synthesis is also possible to provide the desired trifluoromethylthiolated product even on a gram-scale.

  摘要 利用 AgSCF3 开发了铜介导的烯基碘化物三氟甲基硫代反应。由铜盐和 AgSCF3 原位生成的 CuSCF3 物种可与烯基碘化物偶联，高效生成相应的三氟甲基硫代烯。反应条件与各种官能团兼容。此外，它还可以进行放大合成，甚至在克级规模上提供所需的三氟甲基硫代产物。
• Metallaphotoredox catalysis enables facile (trifluoromethyl)thiolation of alkenyl iodides
  作者：Eric R. King、Maxime Tarrago、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1039/d3cy01394d

  日期：——

  (Ni)-catalyzed, photoredox-based approach for the trifluoromethylthiolation of alkenyl iodides to access diverse and biologically relevant alkenyl-SCF3 compounds under mild and air-tolerant conditions. The developed methodology tolerates a broad range of substituted (hetero)aromatic and aliphatic alkenyl iodides, exhibiting general Z selectivity arising from an in situ photoisomerization mechanism

  三氟甲基硫醚 (SCF 3 ) 部分在药物和农业化学中具有特殊的功能，但烯基-SCF 3化合物的合成和应用仍相对处于起步阶段。在此，我们展示了一种镍（Ni）催化、基于光氧化还原的方法，用于烯基碘化物的三氟甲硫基化，以在温和和耐空气的条件下获得多种和生物相关的烯基-SCF 3化合物。所开发的方法可耐受多种取代的（杂）芳香族和脂肪族烯基碘化物，表现出由原位光异构化机制产生的一般Z选择性。通过利用多种医学相关的硫醇来提供独特的烯基硫醚产品，该过程很容易扩展到通用的硫醇化方案。产品的实用性通过后功能化得到了证明，提高了产品的分子复杂性。