1-((2-azido-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-((2-azido-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-[[(2S,3S)-2-azido-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]oxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₂
• 分子量: 316.403
• InChiKey: DOANFMJLMLONSZ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 萘 、 sodium 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((2-azido-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的立体选择性自由基叠氮加氧

  摘要：

  描述了各种烯烃的自由基叠氮加氧。易于制备的N 3-碘（III）试剂可作为纯净的N 3-自由基前体。TEMPONa作为温和的有机还原剂可实现自由基的产生。N 3自由基加成后生成的C自由基被原位生成的TEMPO有效地捕获。产率是好还是极好，并且对于循环系统，叠氮加氧以优异的非对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/ol402106x

文献信息

• Electrochemical Azidooxygenation of Alkenes Mediated by a TEMPO–N₃ Charge-Transfer Complex
  作者：Juno C. Siu、Gregory S. Sauer、Ambarneil Saha、Reed L. Macey、Niankai Fu、Timothée Chauviré、Kyle M. Lancaster、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b06744

  日期：2018.10.3

  this charge-transfer complex. Kinetic and kinetic isotopic effect studies revealed that reversible dissociation of TEMPO-N3 into TEMPO• and azidyl precedes the addition of these radicals across the alkene in the rate-determining step. The resulting azidooxygenated product could then be easily manipulated for further synthetic elaborations. The discovery of this new reaction pathway mediated by the TEMPO+/TEMPO•

  我们报告了一种温和高效的电化学方案，可以从简单的烯烃中获得各种邻位 CO 和 CN 双官能化化合物。详细的机理研究揭示了与之前报道的 TEMPO 介导反应不同的反应途径。在该机制中，电化学产生的氧铵离子通过与叠氮化物 TEMPO-N3 形成电荷转移络合物，促进叠氮基自由基的形成。 DFT 计算与光谱表征一起提供了该电荷转移复合物的初步结构分配。动力学和动力学同位素效应研究表明，在速率决定步骤中，TEMPO-N3 可逆解离为 TEMPO• 和叠氮基，然后这些自由基在烯烃上加成。然后可以轻松地操作所得的叠氮氧化产物以进行进一步的合成精制。这种由 TEMPO+/TEMPO• 氧化还原对介导的新反应途径的发现可能会扩大合成环境中氨氧基自由基化学的范围。
• Radical Oxyazidation of Alkenes in Pure Water
  作者：Huan Zhou、Yajun Li、Jinfeng Cui、Hongli Bao

  DOI：10.1055/a-1804-8859

  日期：2022.7

  organic solvents, such reactions with water as the sole solvent are rarely reported. Concerning the global consensus on environmental issues, we have developed herein a method for the radical oxyazidation of alkenes in pure water. This reaction allows the construction of C–N and C–O bonds in a one-pot process. Styrenes, 1,3-dienes, and unactivated alkenes react smoothly under mild and environmentally

  与使用有机溶剂进行烯烃的通用自由基双官能化相比，这种以水作为唯一溶剂的反应很少报道。关于环境问题的全球共识，我们在此开发了一种用于烯烃在纯水中的自由基氧化叠氮化的方法。该反应允许在一锅法中构建 C-N 和 C-O 键。苯乙烯、1,3-二烯和未活化的烯烃在温和和环境友好的条件下反应平稳，以优异的收率和选择性提供范围广泛的官能化叠氮化物。
• Stereoselective Radical Azidooxygenation of Alkenes
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol402106x

  日期：2013.9.6

  Radical azidooxygenation of various alkenes is described. A readily prepared N3-iodine(III) reagent acts as a clean N3-radical precursor. Radical generation is achieved with TEMPONa acting as a mild organic reducing reagent. The C-radical generated after N3-radical addition is efficiently trapped by in situ generated TEMPO. Yields are good to excellent, and for cyclic systems azidooxygenation occurs

  描述了各种烯烃的自由基叠氮加氧。易于制备的N 3-碘（III）试剂可作为纯净的N 3-自由基前体。TEMPONa作为温和的有机还原剂可实现自由基的产生。N 3自由基加成后生成的C自由基被原位生成的TEMPO有效地捕获。产率是好还是极好，并且对于循环系统，叠氮加氧以优异的非对映选择性发生。