2,3-bis[benzo(b)furan-2-yl]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis[benzo(b)furan-2-yl]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(benzofuran-2-yl)quinoxaline；2,3-Bis(1-benzofuran-2-yl)quinoxaline
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 362.387
• InChiKey: YSPIRIHOCVEHNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[benzo(b)furan-2-yl]quinoxaline 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以78%的产率得到bis(benzofuro)[2,3-a:3′,2′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的无过渡金属杂芳基化：通过氧化偶联构建杂芳基融合的吩嗪。

  摘要：

  首次通过PIFA-BF 3 ·Et 2 O介导的二杂芳基化喹喔啉的氧化偶联，开发了一种构建杂芳基稠合吩嗪的简明方法。仅在无过渡金属的条件下使用LiTMP试剂有效地进行了喹喔啉单-和双-杂芳基化反应的合成，而没有使用含卤素的起始化合物。此外，以相同的方式通过单杂芳基化喹喔啉的再杂芳基化反应合成了不对称的二杂芳基化喹喔啉。杂芳基化后形成的饱和化合物的氧化很容易用碘完成。检查了某些化合物的紫外可见吸收和荧光特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02252
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)喹喔啉 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,3-bis[benzo(b)furan-2-yl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉亚基的新型苯并取代的大环配体的合成

  摘要：

  大环席夫碱20 – 25是通过双醛12 – 15与适当的二氨基链烷烃17 – 19的环缩合反应制得的。用NaBH 4还原后者，得到相应的氮杂冠醚27 – 30。醛的加热12 - 16在回流的乙酸，得到相应的2,3-双（苯并呋喃基）喹喔啉33 - 37。双酚的亲核反应45 - 48，54，56，57用适当的二卤代化合物1，38，得到相应的大环二酰胺49 - 52和1，ω -双[quinoxalino（2,3- b）benzoxazep​​ino -13-上基]烷烃60，61，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01072-8

文献信息

• Quinoxalines. Part 13: Synthesis and mass spectrometric study of aryloxymethylquinoxalines and benzo[b]furylquinoxalines
  作者：Ines Starke、Gerhard Sarodnick、Vladimir V. Ovcharenko、Kalevi Pihlaja、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.064

  日期：2004.7

  aryloxymethylquinoxalines, benzo[b]- and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines, possessing potential biological activity, was prepared, characterized by IR and NMR spectroscopy and their electron ionization (EI) mass spectra studied in detail. The aryloxymethylquinoxalines were obtained by reacting halogenomethylquinoxalines with bifunctional O-nucleophiles. The benzo[b]furylquinoxalines and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。
• Experimental and theoretical study on the regioselective synthesis and reaction of some bis- and poly(3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one) derivatives
  作者：Hadeer M. Diab、Walid M.I. Hassan、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.047

  日期：2019.12

  method wb97xd and 6-311++g(d,p) as basis set was implemented to investigate the reaction products energetics parameters. The atomic charges were calculated and discussed in details using three different methods. The transition state search were implemented to estimate the Gibbs free activation energy barrier of the reaction to emphasis the experimental results.

  摘要 3-thioxo-1,2,4-triazin-5-ones 1 和 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-ones 2 作为新型结构单元的合成效用双和聚（1,2,4-三嗪）通过烷基化与相应的双和聚（卤）化合物进行了研究。已经使用光谱数据证实了烷基化位点的预测。使用混合密度泛函方法 wb97xd 和 6-311++g(d,p) 作为基础进行理论计算，以研究反应产物的能量参数。使用三种不同的方法计算和详细讨论了原子电荷。实施过渡态搜索以估计反应的吉布斯自由激活能垒，以强调实验结果。
• Microwave Assisted Multi-Component Synthesis of Novel Bis(1,4-dihydropyridines) Based Arenes or Heteroarenes
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid、Sherif M. H. Sanad、Refaie M. Kassab

  DOI：10.3987/com-16-13441

  日期：——

  A synthesis of novel bis-1,4-DHPs was reported. Two possible synthetic approaches for these compounds were investigated. In the first approach the monopodal 1,4-DHPs were used as building blocks for the construction of the target molecules via a simple alkylation. In the second strategy the appropriate bis-aldehydes have been synthesized in a first step followed by reaction with four equivalents of 3-aminobut-2-enenitrile using different catalysts under microwave irradiation as well as under conventional heating to give the corresponding bis-1,4-DHPs in good to excellent yield. The oxidative aromatization of some derivatives of the latter compounds into the corresponding bis-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives was achieved using ceric ammonium nitrate (CAN).