1-(naphthalen-1-yl)benzo[h]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)benzo[h]isoquinoline
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-ylbenzo[h]isoquinoline；1-naphthalen-1-ylbenzo[h]isoquinoline
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: MMKNPMMJTHETLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)benzo[h]isoquinoline 在 2-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-3-methylbutyric acid 、 C₃₀H₃₃O₂Rh 、 silver fluoride 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 1-芳基异喹啉衍生物与富电子杂芳烃的阻转选择性氧化 CH/CH 交叉偶联反应

  摘要：

  公开了铑(III)-催化的两种芳烃之间的对映选择性氧化CH/CH交叉偶联反应。通过手性 CpRh(III) 配合物和手性羧酸添加剂的结合，1-芳基异喹啉衍生物与富电子杂芳烃如噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃之间的直接偶联反应是通过双 CH 官能化过程实现的. 以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 99% ee）获得了一系列轴向手性化合物。机理研究表明，两个 CH 键裂解可能不是周转限制步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08205
• 作为产物：
  描述：

  1-chlorobenzo[h]isoquinoline 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)benzo[h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化联芳基化合物与烯烃的不对称脱氢缩合氢键的轴向手性

  摘要：

  通过直接的CH键官能化反应实现了轴向手性联芳基的对映选择性结构。使用手性[Cp * Rh III ]催化剂，通过联芳基化合物的直接CH键烯化反应合成了新型的轴向手性联芳基，具有良好的收率和对映选择性。发现获得的轴向手性联芳基是铑催化的不对称共轭物加成的合适配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201408805

文献信息

• 一种手性氮杂螺烯盐类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112592340B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种手性氮杂螺烯盐类化合物及其制备方法。本发明提供了一种化合物1的制备方法，包括以下步骤：在溶剂中，在铑催化剂、氧化剂和手性酸的存在下，将如式II所示化合物和如式III所示化合物进行反应，得到化合物1，其中，所述化合物1为如式I所示的手性氮杂螺烯盐类化合物或如式I’所示的手性氮杂螺烯盐类化合物。该方法可一步合成手性氮杂螺烯盐化合物，具有优异的收率和对映选择性，且底物普适性较好。
• Enantioselective Synthesis of Azoniahelicenes by Rh-Catalyzed C–H Annulation with Alkynes
  作者：Qiang Wang、Wen-Wen Zhang、Chao Zheng、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c11735

  日期：2021.1.13

  A rhodium(III)-catalyzed enantioselective C-H activation/annulation process is disclosed. With a catalyst derived from a chiral CpRh(III) complex and a chiral acid, the direct annulation reactions between 1-aryl isoquinoline derivatives and alkynes take place smoothly to afford a series of chiral azoniahelicenes in excellent yields and enantioselectivity (up to 99% yield and 96% ee). Mechanistic studies

  公开了铑(III)-催化的对映选择性CH活化/环化过程。在手性 CpRh(III) 配合物和手性酸衍生的催化剂下，1-芳基异喹啉衍生物和炔烃之间的直接环化反应顺利进行，以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率）提供一系列手性 azoniahelicene和 96% ee）。机理研究表明，CH 键断裂可能是转换限制步骤。
• Synthesis and Application of Chiral Spiro Cp Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Oxidative Coupling of Biaryl Compounds with Alkenes
  作者：Jun Zheng、Wen-Jun Cui、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.6b02302

  日期：2016.4.27

  application of chiral Cp ligands in asymmetric catalysis results in growing demand for novel chiral Cp ligands. Herein, we report a new class of chiral Cp ligands based on 1,1'-spirobiindane, a privileged scaffold for chiral ligands and catalysts. The corresponding Rh complexes are shown to be excellent catalysts in asymmetric oxidative coupling reactions, providing axially chiral biaryls in 19-97% yields

  手性 Cp 配体在不对称催化中的大量应用导致对新型手性 Cp 配体的需求不断增长。在此，我们报告了一类新的基于 1,1'-spirobiindane 的手性 Cp 配体，这是一种用于手性配体和催化剂的特殊支架。相应的 Rh 配合物被证明是不对称氧化偶联反应中的出色催化剂，提供轴向手性联芳基化合物，产率为 19-97%，er 高达 98:2。
• 氧链接环戊二烯铑络合物、其制备方法、中间 体及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109912663B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种氧链接环戊二烯铑络合物、其制备方法、中间体及应用。所述的铑络合物的结构如式(Ra)‑Rh‑K或式(Sa)‑Rh‑K所示。本发明的铑络合物在催化Heck偶联反应中表现出较高的收率和对映选择性。
• Bottom-Up Synthesis of Nitrogen-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Junzhi Liu、Xinliang Feng

  DOI：10.1055/s-0039-1690767

  日期：2020.2

  coronene (diaza-HBC). Additionally, we present the synthesis of a class of helical N-charged PAHs, including one charged aza[5]helicene and two charged aza[4]helicenes. Moreover, the bottom-up organic synthesis strategy is further extended to the construction of novel nitrogen-boron-nitrogen (NBN)-containing PAHs. Finally, we discuss the synthesis of four-coordinate boron chromophores containing 6

  自下而上的有机合成是提供原子级精确的杂原子掺杂多环芳烃 (PAH) 的有效方法，不仅具有明确的尺寸和边缘结构，而且还具有特定的杂原子浓度和位置。我们提供了通过不同亲偶极体之间的 1,3-偶极环加成以及吡嗪型 N 掺杂二氮杂六环六苯并芴烯 (diaza-HBC) 制备氮掺杂多环芳烃 (N-PAHs) 的全体会议. 此外，我们展示了一类带 N 电荷的螺旋多环芳烃的合成，包括一个带电的氮杂[5]螺旋烯和两个带电的氮杂[4]螺旋烯。此外，自下而上的有机合成策略进一步扩展到新型含氮硼氮（NBN）多环芳烃的构建。最后，我们讨论了含有 6,12,18-三（烷基胺）-5,11,17-三氮杂三亚萘衍生物配体的四配位硼发色团的合成。1 引言 2 基于二苯并 9a-氮杂菲那烯 (DBAP) 的掺氮 PAH 3 阳离子掺氮螺旋 PAH 4 掺氮硼氮多环芳烃 5 结论与展望