4-methyl-1-phenethyl-pyridinium; bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenethyl-pyridinium; bromide
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenaethyl-pyridinium; Bromid；4-Methyl-1-(2-phenylethyl)pyridin-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₆N
• 分子量: 278.192
• InChiKey: QSYZTCQOHVGTSX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenethyl-pyridinium; bromide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-methyl-1-phenethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸存在下1-苯乙基-1,2,3,6-四氢吡啶的转化

  摘要：

  1-苯乙基1,2,3,6-四氢吡啶在三氟甲磺酸介质中进行分子内Friedel-Crafts反应，形成氮杂三环结构。结果表明，该反应的方向取决于取代基相对于四氢吡啶中多键的位置。所得化合物的结构通过一套光谱分析方法确认。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02748-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 乙基溴苯 生成 4-methyl-1-phenethyl-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  N取代的1,2,3,6-四氢吡啶对时间依赖性的可逆缓慢抑制单胺氧化酶A的作用

  摘要：

  发现一类新型的N-取代的四氢吡啶衍生物具有单胺氧化酶A抑制的多种动力学机制。合成了十一种结构相似的四氢吡啶衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该系列中最有效的MAO-A抑制剂2,4-二氯苯氧基丙基类似物12显示出时间依赖性混合非竞争性抑制作用。通过透析逆转抑制，表明可逆酶抑制。有证据表明MAO-A与12具有缓慢结合抑制作用涉及通过用硼氢化钠还原来稳定共价可逆中间产物而获得的共价键。还原的酶复合物不可通过透析逆转。结果与缓慢可逆的基于机制的抑制作用相一致。选择性抑制MAO-A的两个四氢吡啶类似物的特征在于其动力学机理不同于12的动力学机理。作为MAO-A的可逆抑制剂，四氢吡啶类似物处于酪胺引起的高血压不良反应的低风险中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.038

文献信息

• Time-dependent slowly-reversible inhibition of monoamine oxidase A by N-substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Wisut Wichitnithad、James P. O’Callaghan、Diane B. Miller、Brian C. Train、Patrick S. Callery

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.038

  日期：2011.12

  oxidase A inhibition. Eleven structurally similar tetrahydropyridine derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of MAO-A and MAO-B. The most potent MAO-A inhibitor in the series, 2,4-dichlorophenoxypropyl analog 12, displayed time-dependent mixed noncompetitive inhibition. The inhibition was reversed by dialysis, indicating reversible enzyme inhibition. Evidence that the slow-binding inhibition

  发现一类新型的N-取代的四氢吡啶衍生物具有单胺氧化酶A抑制的多种动力学机制。合成了十一种结构相似的四氢吡啶衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该系列中最有效的MAO-A抑制剂2,4-二氯苯氧基丙基类似物12显示出时间依赖性混合非竞争性抑制作用。通过透析逆转抑制，表明可逆酶抑制。有证据表明MAO-A与12具有缓慢结合抑制作用涉及通过用硼氢化钠还原来稳定共价可逆中间产物而获得的共价键。还原的酶复合物不可通过透析逆转。结果与缓慢可逆的基于机制的抑制作用相一致。选择性抑制MAO-A的两个四氢吡啶类似物的特征在于其动力学机理不同于12的动力学机理。作为MAO-A的可逆抑制剂，四氢吡啶类似物处于酪胺引起的高血压不良反应的低风险中。
• Some Quaternary Ammonium Salts of Heterocyclic Bases^1,2
  作者：Jonathan L. Hartwell、Sylvia R. L. Kornberg

  DOI：10.1021/ja01209a048

  日期：1946.5
• US4038082A
  申请人：——

  公开号：US4038082A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US5607815A
  申请人：——

  公开号：US5607815A

  公开（公告）日：1997-03-04
• Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201201034

  日期：2013.1.14

  [Cp*RhCl2]2, catalyzes efficiently the transfer hydrogenation of various quaternary pyridinium salts under mild conditions, affording not only piperidines but also 1,2,3,6‐tetrahydropyridines in a highly chemoselective fashion, depending on the substitution pattern at the pyridinium ring. The reduction is conducted in azeotropic formic acid/triethylamine (HCOOH‐Et3N) mixture at 40 °C, with catalyst loadings

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。