五环[6.6.6.02,7.09,14.015,20]二十碳-2,4,6,9,11,13,15,17,19-九烯-4-甲醛 | 38303-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 五环[6.6.6.02,7.09,14.015,20]二十碳-2,4,6,9,11,13,15,17,19-九烯-4-甲醛
• 英文名称: 2-formyltriptycene
• 英文别名: Chembrdg-BB 5100004；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene-4-carbaldehyde
• CAS: 38303-29-6
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: IKDMGXWCXXHAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五环[6.6.6.02,7.09,14.015,20]二十碳-2,4,6,9,11,13,15,17,19-九烯-4-甲醛 在 三聚氯氰 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲酰基和乙酰基取代的三萜烯及其衍生物的合成，结构和固态自组装

  摘要：

  从三萜开始，选择性地合成2-，（2,6-或2,7-）二-和（2,6,14-或2,7,14-）三甲酰基或乙酰基取代的三萜。然后研究甲酰基或乙酰基取代的三联烯的衍生化。因此，发现可以通过醛肟的形成和脱水将甲酰基取代的三萜烯转化为氰基取代的三萜烯衍生物。乙酰氧基和乙酰氨基取代的三联体分别通过乙酰取代的三联体的Baeyer-Villiger氧化和乙酰肟的三联体的贝克曼重排合成。三乙酰氨基三烯的脱乙酰化为合成三氨基三烯提供了另一种方法。此外，可以通过2-甲酰基三萜的Corey-Fuchs反应与1,3,3-乙炔基三丁烯方便地合成2-乙炔基三萜 通过2-乙酰基三萜的脱水环三聚，高产率地获得了5-三苯并戊基。FT-IR很好地表征了不同的功能化三并茂衍生物及其区域异构体，1 H NMR，13 C NMR，MS光谱和单晶X射线分析。此外，还发现具有三个与它们的芳族环平行的酰胺基平行的2,6,14-三乙酰氨基三

  DOI：

  10.1021/jo301820v
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(4-methylphenyl)sulfonyl-[(E)-4-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaenylmethylideneamino]azanide 生成 五环[6.6.6.02,7.09,14.015,20]二十碳-2,4,6,9,11,13,15,17,19-九烯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  MCCARTHY, TIMOTHY J.;PANG, DAVID C.;TIVAKORNPANNARAI, SUPANNA;WAALI, EDWA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6265-6268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of TY‐Phos and Application in Palladium‐Catalyzed Enantioselective Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Tao‐Yan Lin、Zhangjin Pan、Youshao Tu、Shuai Zhu、Hai‐Hong Wu、Yu Liu、Zhiming Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202008262

  日期：2020.12.14

  highly enantioselective fluoroarylation of gem‐difluoroalkenes with aryl halides is presented by using a new chiral sulfinamide phosphine (Sadphos) type ligand TY‐Phos. N‐Me‐TY‐Phos can be easily synthesized on a gram scale from readily available starting materials in three steps. Salient features of this work including readily available starting materials, good yields, high enantioselectivities as well

  通过使用新的手性亚磺酰胺膦（Sadphos）型配体TY-Phos，提出了使用芳基卤化物进行对二氟烯烃高对映选择性氟芳基化反应的第一个例子。N-Me- TY-Phos可以很容易地从克制的原料中分三步以克为单位合成。这项工作的显着特点包括容易获得的起始原料，良好的收率，高对映选择性以及广泛的底物范围，使这种方法非常实用和有吸引力。值得注意的是，还报道了生物活性分子类似物的不对称合成。
• Net carbon atom loss from 5,6-(9′,10′-dihydro-9′,10′-anthraceno)-1,2,4,6-cycloheptatetraene
  作者：Timothy J. McCarthy、David C. Pang、Supanna Tivakornpannarai、Edward E. Waali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97038-2

  日期：1990.1

  The photolysis of the sodium salt of 4,5-(9′,10′-dihydro-9′,10′-anthraceno)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one (13) in THF or the reaction of KO-Bu with 1-chloro-4,5-(9′,10′dihydro-9′,10′-anthraceno)-1,3,5-cycloheptatriene (14) in THF produced triptycene (2) in up to 30 % yield. Neither 1-triptycenyl carbene (7) nor 2-triptycenyl carbene (5) formed triptycene.

  4,5-（9'，10'-二氢-9'，10'-蒽基）-2,4,6-环庚三烯-1-酮（13）的钠盐在THF中的光解或KO反应-用1-氯-4,5-（9'，10'二氢-9'，10'-蒽基）-1,3,5-环庚三烯（14）在THF中制得的三烯（2）含量高达30％屈服。1-三烯基卡宾（7）和2-三烯基卡宾（5）均未形成三烯。
• Synthesis of syn-substituted triptycenes via heteroatom-directed metallation
  作者：Takeshi Kawase、Nobuo Asai、Tatsuo Ogawa、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39900000339

  日期：——

  Heteroatoms in 9-substituted triptycenes direct syn-lithiation at the benzene rings, providing a new method for the synthesis of 1,9-di-and-1,8,9-tri-substituted triptycenes.

  9-取代三联体中的杂原子可直接在苯环上进行顺式锂化反应，为合成1,9-二-和1,8,9-三取代三联体提供了一种新方法。
• Influence of Triptycene Annulation on the Photochromism of Diphenylnaphthopyrans: Entropic Control of Thermal Reversion
  作者：Kanyashree Jana、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/chem.202202757

  日期：2023.2.21

  Entropically-controlled photochromism: The proximal and distal annulation of naphthopyran with rigid triptycene leads to regioisomeric naphthopyrans, which display highly divergent photochromic behaviors. The proximate isomer is so strained that its photogenerated colored open form enjoys more freedom to resist back cyclization. This constitutes the first example of entropically-controlled photochromism for the celebrated

  熵控光致变色：萘并吡喃与刚性三蝶烯的近端和远端环化导致区域异构萘并吡喃，其显示出高度发散的光致变色行为。近似异构体非常紧张，以至于其光生有色开放形式享有更多的自由来抵抗反环化。这构成了著名的萘并吡喃类的熵控制光致变色的第一个例子。
• High-quantum-yield long-lived charge separation in a photosynthetic reaction center model
  作者：Michael R. Wasielewski、Mark P. Niemczyk、Walter A. Svec、E. Bradley Pewitt

  DOI：10.1021/ja00305a059

  日期：1985.9