(S)-N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-cyclopropyl(phenyl)methyl]-4-toluenesulfonamide；N-[(S)-cyclopropyl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: OSNGSIKQBHNILZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 tricyclopropylboroxin 在 新戊醇 、 C₄₄H₅₄F₈O₂Rh₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以94%的产率得到(S)-N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三环丙基硼氧磷对映体对N-磺酰亚胺类化合物的对映选择性加成

  摘要：

  摘要 与手性二烯配体配位的氢氧杂合物以高产率和高对映选择性有效地催化了三环丙基硼氧杂环丁烷向N-磺酰亚胺的不对称加成。 与手性二烯配体配位的氢氧杂合物以高产率和高对映选择性有效地催化了三环丙基硼氧杂环丁烷向N-磺酰亚胺的不对称加成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561605

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of α-Substituted Amines
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01502

  日期：2015.6.19

  palladium-catalyzed, enantioselective three-component synthesis of α-arylamines starting from sulfonamides, aldehydes, and arylboronic acids has been developed. These reactions generate a wide array of α-arylamines with high yields and enantioselectivities. Notably, this process is tolerant to air and moisture, providing an operationally simple approach for the synthesis of chiral α-arylamines.

  从磺酰胺，醛和芳基硼酸开始，已经开发了第一个常规的钯催化，对映选择性三组分合成α-芳基胺。这些反应产生高产率和对映选择性的多种α-芳基胺。值得注意的是，该方法耐受空气和湿气，为合成手性α-芳基胺提供了操作上简单的方法。