tricyclopropylboroxin | 1309851-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 有机硼氧烷
• 英文名称: tricyclopropylboroxin
• 英文别名: 2,4,6-Tricyclopropylboroxin；2,4,6-tricyclopropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1309851-70-4
• 化学式: C₉H₁₅B₃O₃
• 分子量: 203.649
• InChiKey: CXSNHRMLYCIRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclopropylboroxin 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到环丙基硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备环丙基硼酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备环丙基硼酸的方法。采用环丙基甲酸为原料，低温下加入到正丁基锂和有机碱反应后的溶液中，随后加入硼化试剂。硼化完成后，加入酸淬灭得到1‑羧酸环丙基硼酸。该中间体加入高沸点溶剂升温至80‑150℃，反应脱酸后，接着加入甲苯脱水形成环丙基硼酸三聚体，水解后得到环丙基硼酸，熔点90‑95℃，HNMR纯度98%以上。该方法操作操作简单，整个过程中无剧毒化学品使用，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN105001249B
• 作为产物：
  描述：

  1-carboxycyclopropyl boronic acid 生成 tricyclopropylboroxin
  参考文献：
  名称：

  一种制备环丙基硼酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备环丙基硼酸的方法。采用环丙基甲酸为原料，低温下加入到正丁基锂和有机碱反应后的溶液中，随后加入硼化试剂。硼化完成后，加入酸淬灭得到1‑羧酸环丙基硼酸。该中间体加入高沸点溶剂升温至80‑150℃，反应脱酸后，接着加入甲苯脱水形成环丙基硼酸三聚体，水解后得到环丙基硼酸，熔点90‑95℃，HNMR纯度98%以上。该方法操作操作简单，整个过程中无剧毒化学品使用，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN105001249B

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Tricyclopropylboroxin to N-Sulfonylimines
  作者：Takahiro Nishimura、Tomotaka Nagai、Ryosuke Takechi、Yusuke Ebe

  DOI：10.1055/s-0035-1561605

  日期：——

  hydroxorhodium complex coordinated with a chiral diene ligand efficiently catalyzed the asymmetric addition of tricyclopropylboroxin to N-sulfonylimines in high yields and high enantioselectivities. A hydroxorhodium complex coordinated with a chiral diene ligand efficiently catalyzed the asymmetric addition of tricyclopropylboroxin to N-sulfonylimines in high yields and high enantioselectivities.

  摘要 与手性二烯配体配位的氢氧杂合物以高产率和高对映选择性有效地催化了三环丙基硼氧杂环丁烷向N-磺酰亚胺的不对称加成。 与手性二烯配体配位的氢氧杂合物以高产率和高对映选择性有效地催化了三环丙基硼氧杂环丁烷向N-磺酰亚胺的不对称加成。
• Structure–activity relationships (SAR) and structure–kinetic relationships (SKR) of bicyclic heteroaromatic acetic acids as potent CRTh2 antagonists II: Lead optimization
  作者：Juan Antonio Alonso、Miriam Andrés、Mónica Bravo、Marta Calbet、Paul R. Eastwood、Peter Eichhorn、Cristina Esteve、Manel Ferrer、Elena Gómez、Jacob González、Marta Mir、Imma Moreno、Silvia Petit、Richard S. Roberts、Sara Sevilla、Bernat Vidal、Laura Vidal、Pere Vilaseca、Miriam Zanuy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.029

  日期：2014.11

  Extensive structure-activity relationship (SAR) and structure-kinetic relationship (SKR) studies in the bicyclic heteroaromatic series of CRTh2 antagonists led to the identification of several molecules that possessed both excellent binding and cellular potencies along with long receptor residence times. A small substituent in the bicyclic core provided an order of magnitude jump in dissociation half-lives. Selected optimized compounds demonstrated suitable pharmacokinetic profiles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种制备环丙基硼酸的方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN105001249B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种制备环丙基硼酸的方法。采用环丙基甲酸为原料，低温下加入到正丁基锂和有机碱反应后的溶液中，随后加入硼化试剂。硼化完成后，加入酸淬灭得到1‑羧酸环丙基硼酸。该中间体加入高沸点溶剂升温至80‑150℃，反应脱酸后，接着加入甲苯脱水形成环丙基硼酸三聚体，水解后得到环丙基硼酸，熔点90‑95℃，HNMR纯度98%以上。该方法操作操作简单，整个过程中无剧毒化学品使用，适合工业化放大生产。