2-(2-methylphenyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)furan
• 英文别名: 2-(o-tolyl)furan
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• mdl: MFCD06802241
• 分子量: 158.2
• InChiKey: CPLNTOZJQCBQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)furan 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(5-(o-tolyl)furan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基硼酸偶合对呋喃环进行芳烃烷氧基二芳基化的芳烃脱芳香化：获得多取代的氧杂双环化合物

  摘要：

  我们报告了一种通过芳基硼酸和5-芳基-2-羟基烷基呋喃之间的好氧氧化偶合使呋喃环的钯催化脱芳香化烷氧基二芳基化的方案。此绿色协议从呋喃衍生物开始，可以持续采购，可快速使用多取代的2,3,3a，6a-四氢呋喃[3,2- b ]呋喃和六氢呋喃[3,2- b ]呋喃，氧杂双环框架被具有重要生物活性的各种天然产物和合成分子所共有。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601437
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-1-(2-methylphenyl)but-2-en-1-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-methylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化芳基环氧乙烷二酯与γ-羟基烯酮的反应合成2,5-二取代的呋喃

  摘要：

  通过在与γ-羟基烯酮的新反应中使用供体-受体环氧乙烷开发了2,5-二取代呋喃的便捷合成方法。发现Sc（OTf）3是最好的催化剂，在温和的反应条件下，以中等到良好的产率获得了2,5-二取代的呋喃。该反应的范围相当合适，可以合成具有芳基和杂芳族基团的二取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00133

文献信息

• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Heterobiaryls through 1,2‐Migration of Boronate Complex
  作者：Swagata Paul、Kanak Kanti Das、Samir Manna、Santanu Panda

  DOI：10.1002/chem.201904761

  日期：2020.2.11

  carbon atom. Subsequent oxidation of the intermediate boronic ester afforded heterobiaryls in good yield. A comprehensive 11 B NMR study has been conducted to support the mechanism. The cross coupling between two nucleophilic cross coupling partners without transition metals reveals a reliable manifold to procure heterobiaryls in good yields. Various heterocycles like furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene

  通过使用锂化的杂环，芳基或杂芳基硼酸酯和亲电卤素源，通过无过渡金属的sp2-sp2交叉偶联策略，可以实现多种杂芳基芳基化合物的合成。杂二芳基的构建是通过亲电活化芳基-杂芳基硼酸酯络合物进行的，这引发了1,2-从硼向碳原子的迁移。中间体硼酸酯的随后氧化以良好的产率提供了杂联二芳基。已经进行了全面的11 B NMR研究以支持该机理。在没有过渡金属的情况下，两个亲核交叉偶联伙伴之间的交叉偶联显示了可靠的歧管，可以以高收率获得杂二芳基。呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚等各种杂环具有良好的耐受性。最后，
• Gram-scale synthesis of aligned C₃N₄–polypyrrole heterojunction aerogels with tunable band structures as efficient visible and near infrared light-driven metal-free photocatalysts
  作者：Jian Liu、Hao Wang、Jinwei Bai、Tianrong Li、Yanmei Yang、Yong Peng、Baodui Wang

  DOI：10.1039/c7ta08389k

  日期：——

  aqueous suspension. The synthesis of aligned C3N4–PPy heterojunction aerogels can be achieved on a large scale. The formed aerogel expresses stable and uniform dispersion of the two building blocks, long-range channel aligned structures along the whole monolithic sample, and additional special complementary optical properties between PPy and C3N4 NSs. Based on the above unique structure and optical properties

  由简单的构件组装对齐的多孔材料对于具有增强和协同性能的工程材料具有广泛的兴趣。然而，迄今为止，如何在可见光和近红外（NIR）光区域中基于2D半导体材料和1D导电聚合物开发具有对齐孔隙率的3D异质结气凝胶，以进行太阳能转换。在这里设计并通过定向冻结聚吡咯（PPy）/聚乙烯醇（PVA）和C 3 N 4 NS合成并合成了新型的克级3D取向聚吡咯（PPy）/ C 3 N 4纳米片（NSs）异质结气凝胶。水悬浮液。排列的C 3 N 4的合成–PPy异质结气凝胶可以大规模实现。形成的气凝胶表现出两个构件的稳定和均匀分散，整个整块样品的长距离通道排列结构以及PPy和C 3 N 4之间的附加特殊互补光学性质NSs。基于上述独特的结构和光学特性，这种新颖的不含金属的异质结气凝胶在室温下可见光和近红外（NIR）光照射下，具有优异的光催化活性和长期稳定性，可直接芳基化芳烃。单组件和双组件系统。因此，我们的工作不
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Silanolates with Substituted Aryl Iodides and Bromides
  作者：Scott E. Denmark、John D. Baird

  DOI：10.1021/ol053165r

  日期：2006.2.1

  heterocyclic silanols undergo cross-coupling with a variety of aromatic iodides and bromides under mild conditions. In situ deprotonation of the silanols with an equivalent amount of sodium hydride in toluene generates the sodium salt that couples with iodides under the action of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) in good yield at room temperature to 50 degrees C. The aromatic bromides also couple with these salts

  [反应：见正文]在温和条件下，衍生自多种杂环硅烷醇的硅烷醇钠与各种芳族碘化物和溴化物发生交叉偶联。硅烷醇与甲苯中的等量氢化钠进行原位去质子化反应生成的钠盐在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）的作用下与碘化物偶合，在室温至50的条件下产率很高芳族溴化物在Pd（I）催化剂12的作用下也与这些盐偶联。
• Synthesis of 2-Substituted Furans by Iron- and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：William Tam、Jamie Haner、Kelsey Jack、Jaipal Nagireddy、Mohammed Raheem、Robin Durham

  DOI：10.1055/s-0030-1259484

  日期：2011.3

  synthesis of 2-substituted furans via palladium- and iron-catalyzed coupling utilizing 2-bromofuran is described. Whereas palladium-catalyzed Suzuki coupling effectively provided the corresponding aryl furans, little or no product was obtained by palladium-catalyzed coupling with various alkyl nucleophiles. Iron-catalyzed coupling proved effective for the synthesis of primary and secondary alkyl furans in modest

  描述了利用2-溴呋喃通过钯和铁催化的偶联来合成2-取代的呋喃。尽管钯催化的Suzuki偶联有效地提供了相应的芳基呋喃，但是通过钯催化的与各种烷基亲核试剂的偶联得到的产物很少或没有。铁催化的偶合被证明对于以中等收率合成伯和仲烷基呋喃以及以低收率合成芳基呋喃是有效的。 呋喃-交叉偶联-催化-钯-铁