cis-2,2-diphenyl-3,4-dipropylcyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,2-diphenyl-3,4-dipropylcyclobutanone
• 英文别名: (3R,4S)-2,2-diphenyl-3,4-dipropylcyclobutan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: OCHKAEAMZDSNNS-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 二氯乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-2,2-diphenyl-3,4-dipropylcyclobutanone 、 trans-2,2-diphenyl-3,4-dipropylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  描述了由路易斯酸促进的烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子。这种方法的显着特点包括 (1) 相对于传统热反应的显着速率加速，(2) 形成环丁酮产物的良好非对映选择性和产率，以及 (3) 与许多例子的相关热环加成相比的逆非对映选择性。这些研究不仅提供了无法通过传统热​​环加成制备的合成通用环丁酮，而且还解决了有关烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的重要机理问题。

  DOI：

  10.1021/ja3103007

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Ketene–Alkene [2 + 2] Cycloadditions
  作者：Christopher M. Rasik、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/ja3103007

  日期：2013.2.6

  are the first examples of ketene-alkene [2 + 2] cycloadditions promoted by Lewis acids. Notable features of this method include (1) substantial rate acceleration relative to traditional thermal reactions, (2) good diastereoselectivities and yields for the formation of the cyclobutanone products, and (3) inverse diastereoselectivity compared with related thermal cycloadditions for many examples. These

  描述了由路易斯酸促进的烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子。这种方法的显着特点包括 (1) 相对于传统热反应的显着速率加速，(2) 形成环丁酮产物的良好非对映选择性和产率，以及 (3) 与许多例子的相关热环加成相比的逆非对映选择性。这些研究不仅提供了无法通过传统热​​环加成制备的合成通用环丁酮，而且还解决了有关烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的重要机理问题。