4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-trimethylsilylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-trimethylsilylphenol
• 英文别名: 4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-trimethylsilylphenol
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 310.584
• InChiKey: IEOJFVNNBNZDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-trimethylsilylphenol 在 18-冠醚-6 、 全氟丁基磺酰氟 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛制备的多米诺工艺：九氟丁烷磺酰基氟化物对邻-（三甲基甲硅烷基）苯酚的双重活化

  摘要：

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/ol200252c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-trimethylsilylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛制备的多米诺工艺：九氟丁烷磺酰基氟化物对邻-（三甲基甲硅烷基）苯酚的双重活化

  摘要：

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/ol200252c

文献信息

• Development and Application of <i>O</i>-(Trimethylsilyl)aryl Fluorosulfates for the Synthesis of Arynes
  作者：Qiao Chen、Hongmei Yu、Zhaoqing Xu、Li Lin、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00923

  日期：2015.7.2

  A class of o-(trimethylsilyl)aryl fluorosulfates was synthesized by a concise method and successfully used as aryne precursors for the first time. Different trapping agents such as azides, furans, and acyl acetoacetates could successfully react with the aryne precursors under mild conditions with good to excellent yields.
• A Domino Process for Benzyne Preparation: Dual Activation of <i>o</i>-(Trimethylsilyl)phenols by Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Toshifumi Nosaki、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200252c

  日期：2011.4.1

  Benzynes were generated from o-(trimethylsilyl)phenols using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) by a domino process, i.e., the nonaflation of the phenolic hydroxyl group of o-(trimethylsilyl)phenols by NfF followed by the attack of the produced fluoride ion on the trimethylsilyl group. The generated benzyne immediately underwent various reactions to give polysubstituted benzenes.

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。