2-hydroxypropyl diphenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxypropyl diphenylacetate
• 英文别名: 2-Hydroxypropyl 2,2-diphenylacetate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: SOACUZLAWQZMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 二苯乙烯酮 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 2-hydroxypropyl diphenylacetate 、 2-hydroxy-1-methylethyl diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  大环环，单环环和非大环双（酰胺基甲基）吡啶作为碱催化酮基醇加成催化剂的比较

  摘要：

  十九新bimacrocyclic，monomacrocyclic和nonmacrocyclic吡啶1 - 6轴承酰胺功能已被合成并在醇（乙醇，2-丙醇）和多元醇[丙烷-1,2-二醇（碱催化添加物使用的图11A），丁烷1,3-二醇（12a），甲基4,6 - O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（13a）]形成二苯乙烯酮。化合物4c，4d和1b被证明是有效的选择性催化剂。4c和4d在11a和12a以及1b下表现出更好的结果是13a选择性2- O-酰化的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<847::aid-ejoc847>3.0.co;2-3

文献信息

• Concave Pyridines for Selective Acylations of Polyols
  作者：Ulrich Lüning、Sönke Petersen、Wolfgang Schyja、Wolfgang Hacker、Torsten Marquardt、Kerstin Wagner、Michael Bolte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-6

  日期：1998.6

  Selectivity enhancements in the base-catalyzed acylation of polyols (1,2- or 1,3-alkanediol, partially protected glucoside) have been found with (bi)macrocyclic pyridines 2 and 9 as catalysts. The different selectivities obtained for concave pyridines of varying ring sizes (1 vs. 2) are probably caused by their different geometries as a number of X-ray analyses (1a, 1b, 2a, 2b, 2e, 9) indicate. The methyl

  已经发现使用（双）大环吡啶 2 和 9 作为催化剂可以提高多元醇（1,2- 或 1,3- 烷二醇，部分保护的糖苷）的碱催化酰化的选择性。正如许多 X 射线分析（1a、1b、2a、2b、2e、9）所表明的那样，对于不同环尺寸（1 对 2）的凹形吡啶获得的不同选择性可能是由它们不同的几何形状引起的。甲基葡糖苷 7 可以选择性地在 2 位被酰化。
• Concave Reagents, 21. Selective Acylations of Primary and Secondary Alcohols by Ketenes
  作者：Wolfgang Schyja、Sönke Petersen、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/jlac.199619961223

  日期：1996.12

  Concave pyridines 1 were used to catalyze the addition of primary and secondary alcohols to ketenes 4, and the kinetic data of these catalyses were determined. In inter- and intramolecular competitions the use of 1e–g led to improved selectivities for the acylation of primary alcohols in comparison with secondary alcohols. All primary alcohols react at comparable rates. Observed rate constants were

  使用凹形吡啶1催化向烯酮4中添加伯醇和仲醇，并确定了这些催化剂的动力学数据。在分子间和分子内竞争中，与仲醇相比，使用1e-g可以提高伯醇酰化的选择性。所有伯醇以可比的速率反应。观察到的速率常数与塔夫脱的E s值相关。起始原料和产物已得到充分表征。
• Comparison of Bimacrocyclic, Monomacrocyclic, and Nonmacrocyclic Bis(amidomethyl)pyridines as Catalysts in the Base-Catalyzed Addition of Alcohols to Ketenes
  作者：Sönke Petersen、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<847::aid-ejoc847>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  Nineteen new bimacrocyclic, monomacrocyclic, and nonmacrocyclic pyridines 1–6 bearing amide functions have been synthesized and utilized in base-catalyzed additions of alcohols (ethanol, 2-propanol) and polyols [propane-1,2-diol (11a), butane-1,3-diol (12a), methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside (13a)] to diphenylketene. Compounds 4c, 4d and 1b proved to be efficient and selective catalysts;

  十九新bimacrocyclic，monomacrocyclic和nonmacrocyclic吡啶1 - 6轴承酰胺功能已被合成并在醇（乙醇，2-丙醇）和多元醇[丙烷-1,2-二醇（碱催化添加物使用的图11A），丁烷1,3-二醇（12a），甲基4,6 - O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（13a）]形成二苯乙烯酮。化合物4c，4d和1b被证明是有效的选择性催化剂。4c和4d在11a和12a以及1b下表现出更好的结果是13a选择性2- O-酰化的最佳催化剂。
• Luening, Ulrich; Hacker, Wolfgang, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 7, p. 662 - 667
  作者：Luening, Ulrich、Hacker, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Bimacrocyclic Pyridines and 1,8-Naphthyridines: Basicities and Application in Base Catalysis
  作者：Ulrich Lüning、Timo Liebig

  DOI：10.1055/s-0034-1378384

  日期：——

  can be coupled with 2,6-bis(alkenyloxy) substituted areneboronic acids. The resulting tetraenes are then cyclized by ring-closing metathesis to give bimacrocyclic concave pyridines or concave 1,8-naphthyridines. The relative basicity of the concave N-heterocycles was measured and their activity and selectivity was tested in the base-catalyzed addition of alcohols to diphenylketene. Di-α-substituted

  摘要 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。