1-(fur-2-yl)-2,2,2-trichloroethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(fur-2-yl)-2,2,2-trichloroethylamine
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-(furan-2-yl)ethanamine
• 化学式: C₆H₆Cl₃NO
• 分子量: 214.479
• InChiKey: JEYPTLFPHUQYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]- 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.05h， 以84%的产率得到1-(fur-2-yl)-2,2,2-trichloroethylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸金属盐-TMSCl系统催化的富电子芳族化合物的氨基甲基化与N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛的合成：芳族伯胺，1-芳基-三氯乙胺的简便合成。

  摘要：

  用含有三氯甲基的N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛1的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸ha（IV）催化的吲哚氨基甲基化可提供适度收率的伯胺衍生物（3a）。当将1当量的三甲基氯硅烷（TMSCl）添加到反应混合物中时，反应平稳进行，并且3a的产率显着提高（＞ 90％）。该催化体系的使用允许将氨基甲基基团引入带有各种官能团的吲哚2a-h上，其似乎使路易斯酸失活，产率为52-92％。掺杂Hf（OTf）4的TMCSI催化了各种富电子芳族化合物4a-j的成功氨甲基化，从而生成了1-芳基-三氯乙胺衍生物5a-j。

  DOI：

  10.1021/jo026465k