araguspongine E | 123000-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: araguspongine E
• 英文别名: Xestospongin C；xestospongin A；(1R,8S,10R,15S,22S,29R)-9,30-dioxa-11,25-diazapentacyclo[20.6.2.28,11.010,15.025,29]dotriacontane
• CAS: 123000-07-7
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₂
• mdl: MFCD01862629
• 分子量: 446.717
• InChiKey: PQYOPBRFUUEHRC-MUJQFDPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  araguspongine E 在 aluminum oxide 、 重水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以11 mg的产率得到(1S,8S,10R,15S,22S,29R)-1,15-dideuterio-9,30-dioxa-11,25-diazapentacyclo[20.6.2.28,11.010,15.025,29]dotriacontane
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Dimeric 2,9-Disubstituted1-Oxaquinolizidine Alkaloids and Structural Revision of Araguspongines B and E, Isolated from a Marine Sponge of Xestospongia Sp.

  摘要：

  Isomerization reaction of araguspongines B (1), D (2), and E (3) having dimeric 2,9-disubstituted 1-oxaquinolizidine moiety was studied in detail. Conformational aspects of 1, 2, and 3 were also analyzed on the basis of NMR and X-ray crystallographic analysis. The C-9 stereochemistry of 1 and 3 was revised.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 镍 盐酸 、 锂硼氢 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 araguspongine E
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of (−)-Xestospongin A, (+)-Xestospongin C, (+)-Araguspongine B and the Correction of Their Absolute Configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980765v

文献信息

• Hoye, Thomas R.; Ye, Zhixiong; Yao, Letitia J., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 48, p. 12074 - 12081
  作者：Hoye, Thomas R.、Ye, Zhixiong、Yao, Letitia J.、North, Jeffrey T.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF XESTOSPONGIN C FOR TREATING OR PREVENTING HIV INFECTION
  申请人：Contrimmune Biotechnology Inc.

  公开号：EP1331932B1

  公开（公告）日：2007-04-04