N-allyl-N-propylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-propylbenzamide
• 英文别名: N-prop-2-enyl-N-propylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: QNJHYLZYTRXMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 N-allyl-N-propylbenzamide 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(II) chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-propyl-4-((triethylsilyl)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁促进不饱和苯甲酰胺与硅烷的自由基级联双官能化。

  摘要：

  已经报道了铁盐/过氧化物促进不饱和苯甲酰胺与硅烷的级联双官能化。它为各种甲硅烷基化二氢异喹啉酮和 1,3-异喹啉二酮的合成提供了一种方便、高选择性和高效的方案。特别是，本方法仅在典型条件下以良好的分离产率提供环化产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc05213b

文献信息

• Free Radical-Promoted Monochloroalkylarylation of Alkenes with Chloralkanes
  作者：Yingming Ren、Yaxin Ge、Qinqin Yan、Shiliu Chen、Yang Li、Lijun Li、Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01605

  日期：2021.9.3

  cascade cyclization of unactivated alkenes with chloralkanes, which undergoes selective activation of the α-C(sp3)–H bond of chloralkanes, provides a protocol for the synthesis of chlorinated heterocycles or polycyclic compounds. A series of radical inhibition experiments, radical capture operations, and radical clock tests were studied in this system.

  自由基引发的未活化烯烃与氯烷烃的级联环化，其经历了氯烷烃的 α-C(sp 3 )–H 键的选择性活化，为合成氯化杂环或多环化合物提供了一种方案。在该系统中研究了一系列自由基抑制实验、自由基捕获操作和自由基时钟测试。
• Iron-promoted free radical cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes
  作者：Yaxin Ge、Yunfei Tian、Jilai Wu、Qinqin Yan、Luping Zheng、Yingming Ren、Jincan Zhao、Zejiang Li

  DOI：10.1039/d0cc05213b

  日期：——

  Iron salt/peroxide promoted cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes has been reported. It provides a convenient, highly selective, and efficient protocol for the synthesis of various silylated dihydroisoquinolinones and 1,3-isoquinolinediones. In particular, the present methodology only gives cyclization products in good isolated yields under the typical conditions.

  已经报道了铁盐/过氧化物促进不饱和苯甲酰胺与硅烷的级联双官能化。它为各种甲硅烷基化二氢异喹啉酮和 1,3-异喹啉二酮的合成提供了一种方便、高选择性和高效的方案。特别是，本方法仅在典型条件下以良好的分离产率提供环化产物。