O-phenylcarbamoyl-3,4-methylenedioxybenzaldoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: O-phenylcarbamoyl-3,4-methylenedioxybenzaldoxime
• 英文别名: piperonal-((E)-O-phenylcarbamoyl oxime )；piperonal-(O-phenylcarbamoyl oxime )；Piperonal-((E)-O-phenylcarbamoyl-oxim)；Piperonal-(O-phenylcarbamoyl-oxim)；5-((((Anilinocarbonyl)oxy)imino)methyl)-1,3-benzodioxole；[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino] N-phenylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: NKHMDEDYRLXRBR-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenylcarbamoyl-3,4-methylenedioxybenzaldoxime 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到胡椒腈
  参考文献：
  名称：

  醛通过邻苯基氨基甲酰化醛肟直接转化为腈

  摘要：

  O-芳基氨基甲酰基化的羟胺甲苯磺酸盐在室温下与醛反应，生成相应的O-氨基甲酰基化的肟。氨基甲酸酯化的羟胺与芳族醛在THF或甲苯中的反应在回流下进行，从而以高收率得到相应的腈和甲苯磺酸苯磺酸铵。尝试在AcCl存在下环化化合物2再次导致腈的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00692-4
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 piperonal-(Z)-oxime 在 乙醚 作用下， 生成 O-phenylcarbamoyl-3,4-methylenedioxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Brady; McHugh, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Use of Certain Amines for Distinguishing Geometrically Isomeric Aldoximes and their Acyl Derivatives
  作者：Charles R. Hauser、Earl Jordan

  DOI：10.1021/ja01300a078

  日期：1936.9
• THE ACYLATION OF ALDOXIMES. II.^* THE INVERSION OF CONFIGURATION IN THE PREPARATION OF CARBANILINO ALDOXIMES FROM PHENYL ISOCYANATE AND syn-ALDOXIMES†
  作者：A. E. RAINSFORD、CHARLES R. HAUSER

  DOI：10.1021/jo01216a015

  日期：1939.9
• Brady; McHugh, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2421
  作者：Brady、McHugh

  DOI：——

  日期：——
• Direct conversion of aldehydes into nitriles via O-phenylcarbamoylated aldoximes
  作者：Necdet Coşkun、Nevin Arikan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00692-4

  日期：1999.10

  hydroxylamine tosylate reacts with aldehydes at room temperature to give the corresponding O-carbamoylated oximes. The reaction of carbamoylated hydroxylamine with aromatic aldehydes in THF or in toluene at reflux affords the corresponding nitriles and anilinium tosylate in high yield. Attempts to cyclize compounds 2 in the presence of AcCl lead again to the formation of nitriles.

  O-芳基氨基甲酰基化的羟胺甲苯磺酸盐在室温下与醛反应，生成相应的O-氨基甲酰基化的肟。氨基甲酸酯化的羟胺与芳族醛在THF或甲苯中的反应在回流下进行，从而以高收率得到相应的腈和甲苯磺酸苯磺酸铵。尝试在AcCl存在下环化化合物2再次导致腈的形成。