O-phenylcarbamoyl-3,4-methylenedioxybenzaldoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: O-phenylcarbamoyl-3,4-methylenedioxybenzaldoxime
• 英文别名: piperonal-((E)-O-phenylcarbamoyl oxime )；piperonal-(O-phenylcarbamoyl oxime )；Piperonal-((E)-O-phenylcarbamoyl-oxim)；Piperonal-(O-phenylcarbamoyl-oxim)；5-((((Anilinocarbonyl)oxy)imino)methyl)-1,3-benzodioxole；[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino] N-phenylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: NKHMDEDYRLXRBR-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenylcarbamoyl-3,4-methylenedioxybenzaldoxime 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到胡椒腈
  参考文献：
  名称：

  醛通过邻苯基氨基甲酰化醛肟直接转化为腈

  摘要：

  O-芳基氨基甲酰基化的羟胺甲苯磺酸盐在室温下与醛反应，生成相应的O-氨基甲酰基化的肟。氨基甲酸酯化的羟胺与芳族醛在THF或甲苯中的反应在回流下进行，从而以高收率得到相应的腈和甲苯磺酸苯磺酸铵。尝试在AcCl存在下环化化合物2再次导致腈的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00692-4
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 piperonal-(Z)-oxime 在 乙醚 作用下， 生成 O-phenylcarbamoyl-3,4-methylenedioxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Brady; McHugh, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Use of Certain Amines for Distinguishing Geometrically Isomeric Aldoximes and their Acyl Derivatives
  作者：Charles R. Hauser、Earl Jordan

  DOI：10.1021/ja01300a078

  日期：1936.9
• THE ACYLATION OF ALDOXIMES. II.^* THE INVERSION OF CONFIGURATION IN THE PREPARATION OF CARBANILINO ALDOXIMES FROM PHENYL ISOCYANATE AND syn-ALDOXIMES†
  作者：A. E. RAINSFORD、CHARLES R. HAUSER

  DOI：10.1021/jo01216a015

  日期：1939.9