methyl 5,6,7,8,8a,9-hexahydro-7-methyl-5-oxo-4bH-indeno[2,1-b]pyridine-4b-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,6,7,8,8a,9-hexahydro-7-methyl-5-oxo-4bH-indeno[2,1-b]pyridine-4b-carboxylate
• 英文别名: methyl (4bS,7S,8aR)-7-methyl-5-oxo-7,8,8a,9-tetrahydro-6H-indeno[2,1-b]pyridine-4b-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RZKAFDYWEOTUAG-WMFXKJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6,7,8,8a,9-hexahydro-7-methyl-5-oxo-4bH-indeno[2,1-b]pyridine-4b-carboxylate 、 烯丙醇 在 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrabutylstannoxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、1.9 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到allyl 5,6,7,8,8a,9-hexahydro-7-methyl-5-oxo-4bH-indeno[2,1-b]pyridine-4b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Lycopladine A

  摘要：

  A concise total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycopladine A (1) is described that features sequential conjugate addition and enolate arylation reactions to construct the tricyclic core in two steps.

  DOI：

  10.1021/ol100273p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-((3-chloropyridin-2-yl)methyl)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-1-enecarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 以75%的产率得到methyl 5,6,7,8,8a,9-hexahydro-7-methyl-5-oxo-4bH-indeno[2,1-b]pyridine-4b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Lycopladine A

  摘要：

  A concise total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycopladine A (1) is described that features sequential conjugate addition and enolate arylation reactions to construct the tricyclic core in two steps.

  DOI：

  10.1021/ol100273p

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Lycopladine A
  作者：John E. DeLorbe、Monica D. Lotz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol100273p

  日期：2010.4.2

  A concise total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycopladine A (1) is described that features sequential conjugate addition and enolate arylation reactions to construct the tricyclic core in two steps.