cis-4-(4-fluoro-benzyloxy)-but-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-(4-fluoro-benzyloxy)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-[(4-fluorophenyl)methoxy]but-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: SAZJFCIAXVDXFK-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 对氟苯甲醛 在 decaborane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到cis-4-(4-fluoro-benzyloxy)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-[18F]氟苯甲醛与癸硼烷的一步还原醚化

  摘要：

  通过使用癸硼烷 (B10H14) 作为还原剂，4-[18F] 氟苯甲醛 ([18F]1) 和不同醇之间的还原偶联反应有可能一步合成 4-[18F] 氟苯甲醚。[18F]1 由 4-三甲基铵苯甲醛（三氟甲磺酸盐）通过标准氟化程序（K[18F]F/Kryptofix® 222）在二甲基甲酰胺中在 90°C 下合成 25 分钟，并通过固相萃取纯化。随后，[18F]1 的还原醚化作为与伯醇和仲醇的一步反应进行，在 60°C 下由乙腈中的 B10H14 介导。在 1-2 小时的反应时间内，以 12-45% 的衰减校正放射化学产率获得了各种 4-[18F] 氟苄基醚（显示了 6 个例子）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1087

文献信息

• One-step reductive etherification of 4-[18F]fluoro-benzaldehyde with decaborane
  作者：Uta Funke、Hongmei Jia、Steffen Fischer、Matthias Scheunemann、Jörg Steinbach

  DOI：10.1002/jlcr.1087

  日期：2006.8

  Reductive coupling reactions between 4-[18F]fluoro-benzaldehyde ([18F]1) and different alcohols by use of decaborane (B10H14) as reducing agent have the potential to synthesize 4-[18F]fluoro-benzylethers in one step. [18F]1 was synthesized from 4-trimethylammonium benzaldehyde (triflate salt) via a standard fluorination procedure (K[18F]F/Kryptofix® 222) in dimethylformamide at 90°C for 25 min and

  通过使用癸硼烷 (B10H14) 作为还原剂，4-[18F] 氟苯甲醛 ([18F]1) 和不同醇之间的还原偶联反应有可能一步合成 4-[18F] 氟苯甲醚。[18F]1 由 4-三甲基铵苯甲醛（三氟甲磺酸盐）通过标准氟化程序（K[18F]F/Kryptofix® 222）在二甲基甲酰胺中在 90°C 下合成 25 分钟，并通过固相萃取纯化。随后，[18F]1 的还原醚化作为与伯醇和仲醇的一步反应进行，在 60°C 下由乙腈中的 B10H14 介导。在 1-2 小时的反应时间内，以 12-45% 的衰减校正放射化学产率获得了各种 4-[18F] 氟苄基醚（显示了 6 个例子）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.