N-(p-methylphenyl)-N',N''-di-tert-butylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methylphenyl)-N',N''-di-tert-butylguanidine
• 英文别名: 1,2-Ditert-butyl-3-(4-methylphenyl)guanidine
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃
• 分子量: 261.41
• InChiKey: YQTKCAXLEDMHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二叔丁基碳二亚胺 、 乙烷,三氯氟- 在 C₂₃H₄₀AlN 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-(p-methylphenyl)-N',N''-di-tert-butylguanidine
  参考文献：
  名称：

  铝（III）的环状（烷基）氨基碳烯络合物在碳二亚胺催化胍基化反应中的作用

  摘要：

  在这里，我们报告AlMe 3的环状（烷基）氨基卡宾（c AAC）配合物的合成。该络合物用作碳二亚胺与伯芳基胺和仲胺的胍基化反应的有效催化剂，以良好至极佳的产率递送胍衍生物。该催化方案可以耐受多种官能团。此外，在连续的催化循环中测试了催化剂的寿命，这表明在多个循环中持续的催化活性。借助化学计量反应和DFT研究，充分理解了该机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00358

文献信息

• Highly Atom Efficient Guanylation of both Aromatic and Secondary Amines Catalyzed by Simple Lanthanide Amides
  作者：Qinghai Li、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Yuyu Liu

  DOI：10.1021/jo0709089

  日期：2007.8.31

  It is demonstrated that the cyclopentadienyl-free simple lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 (Ln = La, Sm, Eu, Y, Yb) and Ln[N(SiMe3)2]3 (Ln = Y, Yb) are highly efficient catalysts for the guanylation of both aromatic and secondary amines with a high activity under mild conditions. It is found that these catalysts are compatible with a wide range of solvents and substrates.

  结果表明，不含环戊二烯基的简单镧系酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln（μ-Cl）Li（THF）3（Ln = La，Sm，Eu，Y，Yb）和Ln [N（ SiMe 3）2 ] 3（Ln = Y，Yb）是高效的催化剂，用于在温和条件下以高活性对芳族胺和仲胺进行鸟嘌呤化。发现这些催化剂与多种溶剂和底物相容。
• Catalytic guanylation of aliphatic, aromatic, heterocyclic primary and secondary amines using nanocrystalline zinc(II) oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、S. Priyadarshini、P.J. Amal Joseph、P. Srinivas、A. Vinu、K.J. Klabunde、Yuta Nishina

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.044

  日期：2012.7

  to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the guanylation of amines with various carbodiimides to afford N,N′,N″-trisubstituted guanidines in excellent yields. Structurally divergent aliphatic, aromatic, heterocyclic primary and secondary amines were converted to the corresponding N,N′,N″-trisubstituted guanidines using optimal conditions. The catalyst was easy to handle even under atmospheric

  发现纳米晶ZnO是一种高效的非均相催化剂，用于胺与各种碳二亚胺的胍基化，以优异的产率提供N，N '，N ''-三取代的胍。使用最佳条件，将结构上不同的脂族，芳族，杂环伯和仲胺转化为相应的N，N '，N ''-三取代胍。该催化剂甚至在大气条件下也易于处理，并且可以容易地通过离心回收并以恒定的活性重复使用五个循环。
• Cyclic (Alkyl)amino Carbene Complex of Aluminum(III) in Catalytic Guanylation Reaction of Carbodiimides
  作者：Pavan K. Vardhanapu、Varun Bheemireddy、Mrinal Bhunia、Gonela Vijaykumar、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00358

  日期：2018.8.13

  Herein we report the synthesis of a cyclic (alkyl)amino carbene (cAAC) complex of AlMe3. This complex was used as an efficient catalyst for the guanylation reaction of carbodiimides with primary arylamines and secondary amines to deliver guanidine derivatives in good to excellent yields. This catalytic protocol can tolerate a wide range of functional groups. Furthermore, the longevity of the catalyst

  在这里，我们报告AlMe 3的环状（烷基）氨基卡宾（c AAC）配合物的合成。该络合物用作碳二亚胺与伯芳基胺和仲胺的胍基化反应的有效催化剂，以良好至极佳的产率递送胍衍生物。该催化方案可以耐受多种官能团。此外，在连续的催化循环中测试了催化剂的寿命，这表明在多个循环中持续的催化活性。借助化学计量反应和DFT研究，充分理解了该机理途径。