(E)-3-((p-tolylimino)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((p-tolylimino)methyl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DLXXNMIKXJSBJS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((p-tolylimino)methyl)phenol 生成 2-(3-Hydroxyphenyl)-2-(4-methylanilino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  KATO, SHOZO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 间羟基苯甲醛 在 alumina sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到(E)-3-((p-tolylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  亚胺作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的合成和分子对接研究。

  摘要：

  在具有重要生物活性的许多化合物中发现亚胺功能。因此，开发新的亚胺合成方法很重要。在这项工作中，提出了在氧化铝-硫酸催化的微波辐射下芳基亚胺的简单，环保和直接的合成途径。另外，进行了体外酶抑制，抗氧化活性和分子对接研究。分离出芳基亚胺，产率为37-94％。评价所有合成的芳基亚胺在体外对α-葡糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力，结果表明大多数化合物对两种酶均表现出抑制活性。（E）-1-（4-硝基苯基）-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3d）为1。抗α-淀粉酶的活性比阿卡波糖高15倍，而（E）-1-苯基-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3c）的活性类似于阿卡波糖对α-葡糖苷酶的活性。对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的分子对接研究表明，芳基亚胺主要与R2取代基建立H键，并与R1取代基发生疏水相互作用。对接分析显示，在两种酶中，这些合成的芳基亚胺3d-i在与阿卡波糖药物相同的活性位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103491

文献信息

• The antioxidant effect of imine resveratrol analogues
  作者：Jing Lu、Chang Li、Yun-Feng Chai、De-Yu Yang、Cui-Rong Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.026

  日期：2012.9

  Twenty five Imine resveratrol analogues (IRAs) were synthesized, replacing the C=C bond in resveratrol with C=N bond, as well as substitution modifications on aromatic rings. Radical scavenging activities against DPPH, along with singlet oxygen quenching capacities were evaluated, and further confirmed using density functional theory calculations (DFT). It was found that IRAs bearing ortho-OH on B ring have better radical scavenging activities against DPPH than resveratrol, these compounds were also found to be effective O-1(2) quenchers. Theoretical studies on the reaction mechanism of these compounds with O-1(2) suggest that the 1,3-addition to a double bond with a -OH group with the formation of allylic hydroperoxide is the most probable reaction route. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.