(E)-3-(1-propenyl)-2-isoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (E)-3-(1-propenyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: (e)-3-(1-propenyl)isoxazoline；(E)-3-(prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole；3-[(E)-prop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: OCWWBKGUCHLVKS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-propenyl)-2-isoxazoline 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 ice-water 为溶剂， 生成 methyl 4,5-dichloro-2-methyl-3-(2-isoxazolin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZOIC ACID DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1097925B1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 sodium hypochlorite 、 羟胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以47.7%的产率得到(E)-3-(1-propenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (e)-3-(1-propenyl)isoxazoline

  摘要：

  一种制备(E)-3-(1-丙烯基)-2-异噁唑啉的方法，其特征在于将顺丁烯醛与羟胺反应形成肟，然后将肟转化为腈氧并与乙烯反应。

  公开号：

  US06541642B1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (E)-3-(1-PROPENYL)ISOXAZOLINE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1174429A1

  公开（公告）日：2002-01-23

  A process for the preparation of (E)-3-(1-propenyl)-2-isoxazoline, characterized by reacting crotonaldehyde with hydroxylamine to form an oxime, and then converting the oxime into a nitrile oxide while reacting the nitrile oxide with ethylene.

  一种制备(E)-3-(1-丙烯基)-2-异噁唑啉的工艺，其特征在于巴豆醛与羟胺反应生成肟，然后将肟转化为环氧腈，同时将环氧腈与乙烯反应。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Daunosamine Derivatives on the Basis of the Asymmetric Dihydroxylation of 3-((<i>E</i>)-1-Propenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  作者：Peter A. Wade、Stephen G. D'Ambrosio、Jetla Appa Rao、Sharmila Shah-Patel、Damien T. Cole、James K. Murray,、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962293d

  日期：1997.5.1

  Methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide was prepared from 3-nitro-4,5-dihydroisoxazole in 8.5% overall yield. A key step in the synthesis involved the AD reaction of (E)-3-(1-propenyl)-4,5-dihydroisoxazole (2b), affording the corresponding diol in 76% yield (92% ee). A second key step involved reductive cleavage of the dihydroisoxazole 4a and subsequent N-acetylation to afford separable diastereomeric gamma-(acetylamino)alcohols 7a and 8a in 62% yield (72:28, 7a/8a). Swern oxidation of 7a and subsequent methanolysis followed by acetylation provided methyl L-N,O-diacetyldaunosaminide as an anomeric mixture. The AD reactions of chiral alkenyl dihydroisoxazole 16 with (DHQ)(2)-PHAL and (DHQD)(2)-PHAL afforded diastereomeric diol products, isolated as the acetates 18 and 19 (98:2 and 5:95 ratios, respectively, depending on the chiral auxiliary).
• EP1174429
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WADE, PETER A.;RAO, J. APPA;BEREZNAK, JAMES F.;YUAN, C. -K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 5969-5972
  作者：WADE, PETER A.、RAO, J. APPA、BEREZNAK, JAMES F.、YUAN, C. -K.

  DOI：——

  日期：——
• EP1174429A4
  申请人：——

  公开号：EP1174429A4

  公开（公告）日：2002-07-03