(3S,4R,5S)-2-benzyl-5-methyl-3-phenylisoxazolidine-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-2-benzyl-5-methyl-3-phenylisoxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: trans-4-formyl-5-methyl-3-phenyl-2-(phenylmethyl)isoxazolidine；(3S,4R,5S)-2-benzyl-4-formyl-5-methyl-3-phenylisoxazolidine；(3S,4R,5S)-2-benzyl-5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazolidine-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: QYIBHCXSGMNEPY-JCGIZDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 (S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)imidazolidin-4-one 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 2-benzyl-5-methyl-3-phenylisoxazolidine-4-carbaldehyde 、 (3S,4R,5S)-2-benzyl-5-methyl-3-phenylisoxazolidine-4-carbaldehyde 、 (3R,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-3-phenylisoxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Magnetoclick咪唑烷酮纳米催化剂用于不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  AbstractA 1,3‐dipolar azide–alkyne cycloaddition has been used to prepare a magnetic nanoparticle immobilized MacMillan catalyst that catalyzes the enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition between nitrones and α,β‐unsaturated aldehydes. The catalyst can be recovered and recycled for five consecutive runs without any significant loss in yields and diastereo‐ and enantioselectivities of the isoxazolidines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300624

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Unsaturated Aldehydes Promoted by A Poly(ethylene glycol)-Supported Organic Catalyst
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200300571

  日期：2004.2

  MacMillan’s catalyst by anchoring a tyrosine-derived imidazolidin-4-one by means of a spacer to the monomethyl ether of poly(ethylene glycol) (MW = 5000 Da). The supported organic catalyst was employed in some 1,3-dipolar cycloadditions involving α,β-unsaturated aldehydes and nitrones. The products were obtained in enantiomeric excesses very similar to those observed with the non-supported catalyst, but the

  我们开发了一种聚合物负载型 MacMillan 催化剂，通过将酪氨酸衍生的 imidazolidin-4-one 锚定到聚乙二醇单甲醚 (MW = 5000 Da) 上。负载型有机催化剂用于一些涉及 α,β-不饱和醛和硝酮的 1,3-偶极环加成反应。以与使用非负载型催化剂观察到的那些非常相似的对映体过量获得产物，但化学产率稍低。利用聚合物载体的溶解度曲线，催化剂很容易与反应产物分离、回收和再循环。催化剂回收伴随着对映选择性的非常边缘的侵蚀（如果有的话）和化学效率的更显着降低。我们将后一种现象主要归因于催化剂在反应条件下的内在不稳定性，然而，这是非负载型和负载型催化剂的共同特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• Assessment of non-standard reaction conditions for asymmetric 1,3-dipolar organocatalytic cycloaddition of nitrone with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Melinda Mojzesová、Mária Mečiarová、Ambroz Almássy、Roger Marti、Radovan Šebesta

  DOI：10.1515/chempap-2015-0020

  日期：2015.1.1

  reaction conditions for the asymmetric organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone with α,β-unsaturated aldehydes. The influence of ionic liquids, high-pressure conditions, ultrasound, microwave irradiation and ball-milling was tested as well as the flow process. Because of the low reactivity of the nitrone and unsaturated aldehydes in the 1,3-dipolar cycloaddition, cycloadducts were isolated

  非标准实验条件通常可以大大增强有机催化反应。当前的研究探索了一系列非标准反应条件对硝酮与α，β-不饱和醛的不对称有机催化1,3-偶极环加成反应的有效性。测试了离子液体，高压条件，超声，微波辐射和球磨的影响以及流动过程。由于1,3-偶极环加成反应中硝酮和不饱和醛的反应性较低，因此从大多数实验中仅以中等收率分离出环加合物。但是，在无溶剂条件下和流动反应器中，在离子液体中观察到较高的非对映选择性和对映选择性。
• Enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones with unsaturated aldehydes promoted by a recyclable tetraarylphosphonium supported imidazolidinone catalyst
  作者：Xin Nie、Cuifen Lu、Zuxing Chen、Guichun Yang、Junqi Nie

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.015

  日期：2014.11

  The tetraarylphosphonium supported chiral imidazolidinone catalyzes the enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and α,β-unsaturated aldehydes to provide isoxazolidine aldehydes in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Most importantly, the tetraarylphosphonium supported imidazolidinone catalyst can be readily recovered and recycled for further transformations

  四芳基phosph负载的手性咪唑啉酮可催化硝酮和α，β-不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应，以高收率提供异恶唑烷醛，具有出色的非对映异构和对映选择性。最重要的是，四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂可以容易地回收并循环用于至少四个循环的进一步转化，而没有观察到产率和立体选择性的显着降低。
• Hybrid Diamines Derived from 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine and α-Amino Acids as Organocatalysts for 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aromatic Nitrones to (E)-Crotonaldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Łukasz Weseliński、Paweł Stępniak

  DOI：10.1055/s-0029-1217808

  日期：2009.9

  2'-diamine and various α-amino acids were prepared using a convenient procedure. They were tested as organocatalysts for 1,3-dipolar cycloaddition of aromatic nitrones to (E)-crotonaldehyde. The L-pbenylalanine-based catalyst 10 afforded superior results, with good endo diastereoselectivity, and enantioselectivity of up to 95% ee.

  使用方便的程序制备 1,1'-联萘-2,2'-二胺和各种 α-氨基酸的同手性衍生物。将它们作为有机催化剂进行测试，用于芳族硝酮与 (E)-巴豆醛的 1,3-偶极环加成反应。L-苯丙氨酸基催化剂 10 提供了优异的结果，具有良好的内非对映选择性和高达 95% ee 的对映选择性。