N-<4-<2-(4-acetyl-3,4-dihydro-1(2H)-pyrazinyl)-1-hydroxy-2-oxoethyl>phenyl>-2-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-<2-(4-acetyl-3,4-dihydro-1(2H)-pyrazinyl)-1-hydroxy-2-oxoethyl>phenyl>-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-[4-[2-(4-acetyl-2,3-dihydropyrazin-1-yl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]phenyl]-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: IKENCXPYQYWKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-methyl-propanamide 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 N,N-二羟乙基甘氨酸 、 mAb 8C₇-antibody 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-<4-<2-(4-acetyl-3,4-dihydro-1(2H)-pyrazinyl)-1-hydroxy-2-oxoethyl>phenyl>-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种光活化抗体催化剂

  摘要：

  研究了用于多步 Norrish II 型光化学反应的催化抗体。α-酮酰胺底物 1b 吸收光能产生高能双自由基中间体，然后由抗体微环境引导形成四氢吡嗪 13，在 280 nm 照射下 kcat 为 1.4 × 10-3 min-1，对映体过量78%。用放射性标记底物进行的抗体催化反应表明几乎没有发生自我失活（每个抗体四次转换后 6.8 mol% 的共价修饰）。在未催化反应中观察不到在抗体催化反应中获得的单一产物，除非 pH 值低于 4。研究表明，构象控制和化学催化的相互作用是造成高特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/ja982711r

文献信息

• A Light-Activated Antibody Catalyst
  作者：Matthew J. Taylor、Timothy Z. Hoffman、Jari T. Yli-Kauhaluoma、Richard A. Lerner、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja982711r

  日期：1998.12.1

  per antibody) occurred. The singular product obtained in the antibody-catalyzed reaction was not observed in the uncatalyzed reaction unless the pH was lowered below 4. Studies suggested that the interplay of conformational control and chemical catalysis were responsible for the high specificity. A change in protonation state of the antibody was correlated with the inclusion of a new reaction pathway

  研究了用于多步 Norrish II 型光化学反应的催化抗体。α-酮酰胺底物 1b 吸收光能产生高能双自由基中间体，然后由抗体微环境引导形成四氢吡嗪 13，在 280 nm 照射下 kcat 为 1.4 × 10-3 min-1，对映体过量78%。用放射性标记底物进行的抗体催化反应表明几乎没有发生自我失活（每个抗体四次转换后 6.8 mol% 的共价修饰）。在未催化反应中观察不到在抗体催化反应中获得的单一产物，除非 pH 值低于 4。研究表明，构象控制和化学催化的相互作用是造成高特异性的原因。