2-(benzylcarbamothioylthio)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylcarbamothioylthio)propionic acid
• 英文别名: 2-(Benzylcarbamothioylsulfanyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 255.362
• InChiKey: OHBNAOAQQKJIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 苄胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-(benzylcarbamothioylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于RAFT / MADIX活性自由基聚合的三硫代碳酸酯，黄原酸酯和二硫代氨基甲酸酯的选择性一锅合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们报告了通过黄锅酸酯（MADIX）聚合反应的交换，通过一锅法反应，生产用于可逆加成断裂链转移（RAFT）和大分子设计的链转移剂的简便方法。当1,1'-硫代羰基二咪唑（TCDI）与仲硫醇或醇反应时，会经历受控的单取代。咪唑-N-硫代羧酸的中间体S / O-酯可与多种伯硫醇，醇和胺有效反应，分别形成不对称的二硫代碳酸酯，三硫代碳酸酯和二硫代氨基甲酸酯。该合成通过可逆的加成-断裂链转移（RAFT）机制为乙烯基单体的受控自由基聚合提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0525617

文献信息

• Emulsion polymerization of vinyl acetate using iodine-transfer and RAFT radical polymerizations
  作者：Naoki Nomura、Keiji Shinoda、Akinori Takasu、Kenji Nagata、Katsuhiro Inomata

  DOI：10.1002/pola.26424

  日期：2013.2.1

  and molecular weight distribution of poly(vinyl acetate) by iodine‐transfer radical polymerization and reversible addition‐fragmentation transfer (RAFT) emulsion polymerizations as the first example. Emulsion polymerization using ethyl iodoacetate as the chain transfer agent more closely approximated the theoretical molecular weights than did the free radical polymerization. Although 1H NMR spectra indicated

  本研究以碘转移自由基聚合和可逆加成-断裂转移（RAFT）乳液聚合为控制聚乙酸乙烯酯的分子量和分子量分布的方法为例。使用碘乙酸乙酯作为链转移剂的乳液聚合比自由基聚合更接近理论分子量。尽管1 H NMR光谱表明观察到了α-和ω-末端基团的峰，但分子量分布显示出相对较宽的范围（M w / M n = 2.2–4.0）。另一方面，RAFT聚合显示二硫代氨基甲酸酯7是控制聚合物分子量（M n = 9.1×10 3，M w / M n = 1.48）的极佳候选者，胜过黄药1（M n = 10.0×10 3，M w / M n = 1.89）在相同条件下，产生稳定的乳液。在M n与转换的关系图中，M n作为转换的函数线性增加。我们还使用聚（壬二甲基亚砜L）进行了种子乳液聚合酒石酸酯）作为手性聚酯种子，可制备具有核壳结构的乳液。还讨论了聚合物分子量和乳液稳定性以及立构规整度的控制。©2012 Wiley Periodicals，Inc