trans-4,5-bis(diallylamino)cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-4,5-bis(diallylamino)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-bis[bis(prop-2-enyl)amino]cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: YJMXTHOFWPHMRF-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-bis(diallylamino)cyclopent-2-enone 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵吡咯-2-氨基咪唑生物碱（±）-Agelastatin A的短全合成

  摘要：

  逐环：（±）‐Agelastatin A是通过使用多米诺骨牌和一锅法反应合成的，同时最大程度地减少了保护基的使用。通过立体选择性多米诺缩合/开环/4π-旋转电环化反应来访问该核，并使用新开发的尿素和酰胺形成方案对其进行了详细说明。未保护的前抗弹性蛋白A的氧化和分子内的aza-Michael反应仅需六个步骤即可完成合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201304759
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 二烯丙基胺 在 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到trans-4,5-bis(diallylamino)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰胺在4,5-二氨基环戊-2-烯酮的制备中的新作用

  摘要：

  摘要 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339180

文献信息

• Functionalized Cyclopentenones and an Oxime Ether as Antimicrobial Agents
  作者：Rafael F. A. Gomes、Vera M. S. Isca、Késsia Andrade、Patrícia Rijo、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cmdc.202100369

  日期：2021.9.16

  naturally occurring cyclopentenones, such as palmenones and nigrosporiones, exhibit antimicrobial activity. Herein we describe the antimicrobial activity of cyclopentenones and derivatives that can be easily accessed from biomass derivatives furfural and 5-hydroxymethylfurfural. Upon screening a range of functionalized trans-diamino-cyclopentenones (DCPs) and δ-lactone-fused cyclopentenones (LCPs), an oxime

  几种天然存在的环戊烯酮，例如棕榈酮和黑孢子酮，表现出抗菌活性。在此，我们描述了环戊烯酮及其衍生物的抗菌活性，这些活性可以从生物质衍生物糠醛和 5-羟甲基糠醛中轻松获得。在筛选一系列功能化反式二氨基环戊烯酮 (DCP) 和 δ-内酯稠合环戊烯酮 (LCP) 后，发现 DCP 的肟醚衍生物对革兰氏阳性菌（包括甲氧西林等耐药菌株）表现出显着的抗菌活性耐药金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE) 菌株。
• Efficient Ni^II₂Ln^III₂ Electrocyclization Catalysts for the Synthesis of <i>trans</i>-4,5-Diaminocyclopent-2-enones from 2-Furaldehyde and Primary or Secondary Amines
  作者：Kieran Griffiths、Prashant Kumar、James D. Mattock、Alaa Abdul-Sada、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Oscar Navarro、Alfredo Vargas、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00720

  日期：2016.7.18

  (1Tb)] were synthesized by the reaction of (E)-2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene-amino)phenol) (H2L1) with NiCl2·6(H2O) and LnCl3·x(H2O) in the presence of Et3N at room temperature. These air-stable CCs can be obtained in very high yields from commercially available materials and are efficient catalysts for the room-temperature domino ring-opening electrocyclization synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones

  一系列异金属配位簇（CC）[Ni II 2 Ln III 2（L1）4 Cl 2（CH 3 CN）2 ] 2CH 3 CN [Ln = Y（1Y），Sm（1Sm），Eu（1Eu），通过（E）-2-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基-氨基）苯酚）（H 2 L1）与NiCl 2 ·6（H 2）反应合成Gd（1Gd）或Tb（1 Tb）] Ot和LnCl 3 ·x（H 2 O）在Et 3存在下室温下为N。这些空气稳定的CC可以从市售材料中以非常高的产率获得，并且是用于室温下由2-呋喃醛和伯胺或叔戊基合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的多米诺骨牌开环电环化反应的有效催化剂。非惰性气氛下的仲胺。催化剂的结构改性以实现固定化或光敏性是可能的，而不会降低催化活性。
• Solvent-Free Synthesis and Key Intermediate Isolation in Ni₂Dy₂ Catalyst Development in the Domino Ring-Opening Electrocyclization Reaction of Furfural and Amines
  作者：Stavroula I. Sampani、Andrew McGown、Alfredo Vargas、Alaa Abdul-Sada、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、John Spencer、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00608

  日期：2019.6.7

  A solvent-free methodology that yields trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones, main domains of natural products and a variety of N-heterocycles, is described. The bimetallic catalyst [NiII2DyIII2L4(DMF)6] 2(OTf) 2(DMF) (1) promotes the domino reaction of furfural and amines, with loadings as low as 0.01%, under stirring or microwave-assisted conditions to afford the corresponding frameworks in very good

  描述了产生反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮，天然产物的主要结构域和各种N-杂环的无溶剂方法。双金属催化剂[Ni II 2 Dy III 2 L 4（DMF）6 ] 2（OTf）2（DMF）（1）在搅拌或微波作用下可促进糠醛和胺的多米诺反应，负载量低至0.01％。辅助条件，以非常好的至极好的产量提供相应的构架。晶体学和理论研究揭示了反式-非对映异构体是通过4π-旋转电环化过程形成的唯一分子，阐明了催化过程中的关键步骤。
• Copper(II) Triflate As a Reusable Catalyst for the Synthesis of <i>trans</i>-4,5-Diamino-cyclopent-2-enones in Water
  作者：Rafael F. A. Gomes、Nuno R. Esteves、Jaime A. S. Coelho、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02931

  日期：2018.7.20

  intermediate followed by an electrocyclization reaction to afford the desired CP. Herein, we described the use of Cu(OTf)2 as a very efficient catalyst for the synthesis of CP in water at room temperature. Furthermore, the mild reaction conditions, catalyst reusability, and outstanding functional group tolerance suggest that this CP platform can be further used in chemical biology.

  反式-4,5-二氨基-环戊-2-烯酮（CP）通常是通过路易斯酸催化糠醛和仲胺在有机溶剂中缩合而制得的。反应通过Stenhouse盐（SS）中间体的形成进行，然后进行电环化反应，得到所需的CP。在这里，我们描述了使用Cu（OTf）2作为非常有效的催化剂，用于在室温下在水中合成CP。此外，温和的反应条件，催化剂的可重复使用性以及出色的官能团耐受性表明，该CP平台可进一步用于化学生物学。
• Biorenewable Deep Eutectic Solvent for Selective and Scalable Conversion of Furfural into Cyclopentenone Derivatives
  作者：Maria Di Gioia、Monica Nardi、Paola Costanzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Antonio Procopio

  DOI：10.3390/molecules23081891

  日期：——

  area in organic and medicinal chemistry. Here, we present a low-cost procedure for the tunable and selective conversion of biomass-produced furfural to cyclopentenone derivatives using a mixture of choline chloride and urea as a biorenewable deep eutectic solvent (DES). The proposed medium is a nontoxic, biodegradable, and could be reused up to four times without any unfavorable effect on the reaction

  从可再生资源开始生产生物活性化合物的新型合成途径的开发已成为有机和药物化学领域的重要研究领域。在这里，我们提出了一种低成本方法，可将氯化胆碱和尿素的混合物作为可生物再生的深共熔溶剂（DES），将生物质生产的糠醛可调谐和选择性地转化为环戊烯酮衍生物。所提出的培养基是无毒的，可生物降解的，并且可以重复使用多达四次，而不会对反应收率产生任何不利影响。该过程是可调，干净，廉价，简单且可扩展的，并且符合大多数标准；因此，它可以被认为是自然反应介质中环境可持续的过程。