5-(hydroxymethyl)-1-(3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1-(3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QWAGBVAAMRPHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-甲苯胺 、 环氧溴丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到5-(hydroxymethyl)-1-(3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺双阴离子与表溴醇环化合成5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮

  摘要：

  酰胺和硫代酰胺双阴离子与表溴醇的反应导致区域选择性形成 5-(羟基-甲基)吡咯烷-2-酮 (焦谷氨酰胺) 和 - 硫酮。N-(2-叔丁基苯基)乙酰胺的双阴离子与表溴醇环合得到具有高非对映选择性的外消旋轴向手性1-(2-叔丁基苯基)-5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942354

文献信息

• Synthesis of 5-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-2-ones by Cyclization of Amide Dianions with Epibromohydrin
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld、Holger Armbrust

  DOI：10.1055/s-2006-942354

  日期：2006.6

  The reaction of amide and thioamide dianions with epibromohydrin resulted in regioselective formation of 5-(hydroxy-methyl)pyrrolidin-2-ones (pyroglutaminols) and -thiones. The cyclization of the dianion of N-(2-tert-butylphenyl)acetamide with epibromohydrin afforded racemic axially chiral 1-(2-tert-butylphenyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one with high diastereoselectivity.

  酰胺和硫代酰胺双阴离子与表溴醇的反应导致区域选择性形成 5-(羟基-甲基)吡咯烷-2-酮 (焦谷氨酰胺) 和 - 硫酮。N-(2-叔丁基苯基)乙酰胺的双阴离子与表溴醇环合得到具有高非对映选择性的外消旋轴向手性1-(2-叔丁基苯基)-5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮。