2,2,2-trichloroethyl N-(p-methoxyphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-(p-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl-N-4-methoxyphenylcarbamate；Carbonic acid, monoamide, N-(4-methoxyphenyl)-, 2,2,2-trichloroethyl ester；2,2,2-trichloroethyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 298.553
• InChiKey: VMHGCJRIYQHXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-(p-methoxyphenyl)carbamate 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  A Mild Deprotection of Trichloroethyl Carbamates Using Indium Metal

  摘要：

  三氯乙氧基羧酰基从氨基甲酸酯中高效去除，使用铟金属，得到相应的胺，产率良好到优越。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31919
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 、 苯甲醚 在 六氟异丙醇 、 C₃₅H₂₅ClNO₂Rh 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2,2,2-trichloroethyl N-(p-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  多维筛选加速发现用于选择性分子内和分子间 C-H 酰胺化的铑催化剂体系

  摘要：

  我们在此报告了一系列定制的 Cp X Rh(LX)Cl 催化剂体系，用于通过高通量实验发现的外球 C-H 酰胺化。使用多种 Cp 可调组 9 [Cp X MCl 2 ] 2预催化剂与双齿 LX 型共配体组合，我们建立了一种预混方案，用于快速方便地原位生成半夹心阵列金属络合物。受益于设计的多维方法同时筛选金属中心、Cp X、LX 型共配体和氮烯前体，最佳 Cp XRh(III)(LX) 催化剂被快速鉴定用于分子内和分子间 C-H 酰胺化，以及使用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯作为 Nirenoid 前体的对映选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02612

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Fluorinated Indoles Enabled by Oxidative Dearomatization
  作者：Edon Vitaku、David T. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201511149

  日期：2016.2.5

  fluorinated drugs is increasing each decade. Therefore, new approaches for accessing fluorinated nitrogen heterocycles are of great significance. A novel, scalable, and metal‐free method for accessing a wide range of fluorinated indoles is described. This oxidative‐dearomatization‐enabled approach assembles 2‐trifluoromethyl NH‐indole products from simple commercially available anilines with hexafluoroacetylacetone

  大多数批准的小分子药物中都存在氮杂环，并且批准的氟化药物的数量每十年增加一次。因此，获得氟化氮杂环的新方法具有重要意义。本文介绍了一种新颖，可扩展且不含金属的方法，可用于获得各种氟化吲哚。这种氧化脱芳香化方法可在有机氧化剂存在下，将简单的市售苯胺中的2-三氟甲基NH-吲哚产物与六氟乙酰丙酮组装在一起。苯胺氮封端基团的性质对于这一新反应的成功至关重要。此外，吲哚产物包含3-三氟乙酰基，可利用该基团获得大量有用的官能团。
• Intermolecular chemo- and regioselective aromatic C–H amination of alkoxyarenes promoted by rhodium nitrenoids
  作者：Kenta Arai、Yoshihiro Ueda、Kazuhiro Morisaki、Takumi Furuta、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c7cc09952e

  日期：——

  Intermolecular aromatic C(sp2)–H amination promoted by neutral rhodium nitrenoids has been developed. The reactions proceeded with various oxygen-substituted arenes (1.5 equiv.) in a chemo- and regioselective manner. The aromatic C(sp2)–H amination took place at the para position of the oxygen substituent in the presence of benzylic C(sp3)–H bonds and/or C(sp3)–H bonds α to ethereal oxygen.

  已开发出由中性铑亚硝烯类化合物促进的分子间芳族C（sp 2）–H胺化反应。反应以化学和区域选择性方式与各种氧取代的芳烃（1.5当量）进行。在存在苄基C（sp 3）-H键和/或C（sp 3）-H键与醚氧结合的情况下，芳族碳（sp 2）-H氨基化反应发生在氧取代基的对位。
• A Mild Deprotection of Trichloroethyl Carbamates Using Indium Metal
  作者：Tomoko Mineno、Seoung-Ryoung Choi、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1055/s-2002-31919

  日期：——

  The trichloroethoxycarbonyl moiety was efficiently removed from carbamates to furnish the corresponding amines using indium metal in good to excellent yields.

  三氯乙氧基羧酰基从氨基甲酸酯中高效去除，使用铟金属，得到相应的胺，产率良好到优越。
• Copper-catalyzed Csp2–H amidation of unactivated arenes by N-tosyloxycarbamates
  作者：Alex John、Jeena Byun、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1039/c3cc46412a

  日期：——

  [(Neocuproine)Cu]PF6 catalyzes the C–H amidation of unactivated arenes by N-tosyloxytrichloroethylcarbamates. Alkyl benzenes are selectively converted to aromatic amines and substituted arenes display variable regioselectivity.

  [(Neocuproine)Cu]PF6 可催化 N-tosyloxytrichloroethylcarbamates 对未活化的炔类化合物进行 CâH amidation。烷基苯被选择性地转化为芳香胺，而取代的炔烃则显示出不同的区域选择性。
• Vellemaee, Eerold; Lebedev, Oleg; Sillard, Rannar, Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 685 - 687
  作者：Vellemaee, Eerold、Lebedev, Oleg、Sillard, Rannar、Maeeorg, Uno

  DOI：——

  日期：——