(Z)-β-[2-bromo-1-(bromomethyl)ethoxy]-α-(phenylsulfonyl)styrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-[2-bromo-1-(bromomethyl)ethoxy]-α-(phenylsulfonyl)styrene
• 英文别名: [(Z)-1-(benzenesulfonyl)-2-(1,3-dibromopropan-2-yloxy)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O₃S
• 分子量: 460.186
• InChiKey: QYXMYBGIKGWMRH-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (Z)-β-[2-bromo-1-(bromomethyl)ethoxy]-α-(phenylsulfonyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z )-vinyl sulfones

  摘要：

  在 iPrOH 中用苯亚磺酸处理炔基硒鎓盐，可以得到收率很高的（Z）-δ-砜基乙烯基硒鎓盐。由此制备的烯基硒盐与亲核物（如烷氧基、卤化物和乙酰化物）发生反应，可高产率地生成δ-官能化的（Z）-乙烯基砜。此外，我们还利用手性醇成功地一步合成了各种手性 (Z)-δ²- 烷氧基乙烯基砜。

  DOI：

  10.1039/b007715l

文献信息

• Watanabe, Shin-ichi; Yamamoto, Keiichirou; Itagaki, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2053 - 2056
  作者：Watanabe, Shin-ichi、Yamamoto, Keiichirou、Itagaki, Yukiko、Kataoka, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z )-vinyl sulfones
  作者：Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto、Yukiko Itagaki、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/b007715l

  日期：——

  The treatment of alkynylselenonium salt with benzenesulfinic acid in iPrOH gives (Z)-β-sulfonylvinylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared react with nucleophiles such as alkoxides, halides, and acetylides to produce β-functionalized (Z)-vinyl sulfones in high yields. Furthermore, we succeeded in the simple stereoselective one-step synthesis of various chiral (Z)-β-alkoxyvinyl sulfones by the use of chiral alcohols.

  在 iPrOH 中用苯亚磺酸处理炔基硒鎓盐，可以得到收率很高的（Z）-δ-砜基乙烯基硒鎓盐。由此制备的烯基硒盐与亲核物（如烷氧基、卤化物和乙酰化物）发生反应，可高产率地生成δ-官能化的（Z）-乙烯基砜。此外，我们还利用手性醇成功地一步合成了各种手性 (Z)-δ²- 烷氧基乙烯基砜。