(Z)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)pent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethyl)anilino]-3-penten-2-one；(Z)-4-[4-(trifluoromethyl)anilino]pent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: OHQWNQHHDXATNG-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)pent-3-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and ethylene polymerization behavior of zirconium complexes with chelating ketoiminate ligands

  摘要：

  Mixed ketoiminate/ketoimine/pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) complex of zirconium, [(eta (5)-Cp*){CH3C(O)CHC-(NHR)CH3} {CH3C(O)CHC(NR)CH3}ZrCl2] (R = 4-CF3Ph) (3) has been prepared in high yield by the reaction of one equivalent of 4-CF3-phenyl-beta -ketoimine (1a) and one equivalent of lithium 4-CF3-phenyl-beta -ketoiminate (2a) with one equivalent of Cp*ZrCl3 in Et2O. Bis(ketoiminate)zirconium dichloride complexes, 4 and 6, have been also prepared in high yield by the reaction of amine elimination of ketoimine ligands, respectively 1a and 1b, with Zr(NMe2)(4) and followed by chlorination reaction with TMSCl. The X-ray crystallography reveals that the compound 3 is based on distorted octahedral geometry containing a ketoimine and a ketoiminate. The ketoiminate ligand coordinates to the zirconium as a bidentate ligand, leaving the metal center coordinatively unsaturated and thus leading to an additional binding of a ketoimine ligand to the metal to stabilize the complex 3. The zirconium complexes 3, 4 and 6 provide the moderate activity for the polymerization of ethylene in the presence of MMAO cocatalyst. Low molecular weight and high density polyethylene was obtained. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00555-6
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 乙酰丙酮 在 sodium sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(Z)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的 NMR 第 3 部分 - 无环和环 N-芳基烯胺酮的 1H、13C 和 17O NMR 光谱研究：取代基效应和分子内氢键

  摘要：

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

文献信息

• NMR of Enaminones Part 3—1H,13C and17O NMR Spectroscopic Studies of Acyclic and CyclicN-Aryl Enaminones: Substituent Effects and Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jin-Cong Zhuo

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

  日期：1997.5

  17O, 13C and 1H NMR spectra for para‐ and meta‐substituted 4‐arylaminopent‐3‐en‐2‐ones (acyclic enaminones, 1 and 2) and 3‐arylaminocyclohex‐2‐en‐1‐ones (cyclic enaminones, 3 and 4) are reported. The 17O, 13C and 1H shift values of these enaminones correlate well with σm0 and σp‐ constants in the correlations for meta and para derivatives, and with pKa values of the corresponding anilines. Dual substituent

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• Visible-Light-Mediated 1,2-Acyl Migration: The Reaction of Secondary Enamino Ketones with Singlet Oxygen
  作者：Weigang Fan、Pixu Li

  DOI：10.1002/anie.201407413

  日期：2014.11.3

  Secondary enaminones were oxidized by photochemically generated singlet oxygen, followed by nucleophilic addition of alcohol and an unexpected 1,2‐acyl migration to afford quaternary amino acid derivatives. An ene‐type reaction pathway is proposed. It is distinctively different from the typical [2+2] addition of singlet oxygen to a CC bond pathway.

  通过光化学生成的单线态氧将仲烯胺酮氧化，然后进行亲核加成醇和意外的1,2-酰基迁移，从而得到季氨基酸衍生物。提出了烯型反应途径。它与典型的单线态氧[2 + 2]添加到CC键途径上有显着不同。
• Electrochemical behaviour of amino substituted β-amino α,β-unsaturated ketones: A computational chemistry and experimental study
  作者：Tankiso Lawrence Ngake、Johannes Hermanus Potgieter、Jeanet Conradie

  DOI：10.1016/j.electacta.2018.11.144

  日期：2019.2

  PhCOCHC(NHPh)CF3 (Series 2). The cyclic voltammograms measured in CH3CN, generally exhibit both a chemically and electrochemically irreversible reduction peak between −1.2 V and −3.1 V vs FcH/FcH+, producing an unstable radical anion, for most of these 1,3-amino ketones. Only ligands PhCOCHC(NHPh)CH3, PhCOCHC(NHPh)CF3 and PhCOCHC(NH(p-NO2-Ph))CH3, showed reversible electrochemical behaviour, at higher

  此处报告了CH 3 COCHC（NHR）CH 3类型的五种新的和七种已知的氨基取代的β-氨基α，β-不饱和酮（二齿N，O-配体）的合成，鉴定和电化学性质，其中R = H，Ph，CH 2 Ph，CH（CH 3）2，p -CF 3 -Ph或p - t Bu-Ph（系列1），以及PhCOCHC（NHR）CH 3类型，其中R = H，Ph，p -NO 2 -Ph，3,5-di-Cl-Ph，2-CF 3 -4-Cl-Ph以及PhCOCHC（NHPh）CF 3（系列2）。CH 3 CN中测得的循环伏安图通常在化学上和电化学上均不可逆的还原峰，相对于FcH / FcH +在-1.2 V和-3.1 V之间，对于这些1,3-氨基酮中的大多数会产生不稳定的自由基阴离子。只有配体PhCOCHC（NHPh）CH 3，PhCOCHC（NHPh）CF 3和PhCOCHC（NH（p -NO 2 -Ph））CH 3表现出
• Synthesis, structure and ethylene polymerization behavior of zirconium complexes with chelating ketoiminate ligands
  作者：Jindong Kim、Jeong-Wook Hwang、Youngjo Kim、Min Hyung Lee、Yonggyu Han、Youngkyu Do

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00555-6

  日期：2001.2

  Mixed ketoiminate/ketoimine/pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) complex of zirconium, [(eta (5)-Cp*)CH3C(O)CHC-(NHR)CH3} CH3C(O)CHC(NR)CH3}ZrCl2] (R = 4-CF3Ph) (3) has been prepared in high yield by the reaction of one equivalent of 4-CF3-phenyl-beta -ketoimine (1a) and one equivalent of lithium 4-CF3-phenyl-beta -ketoiminate (2a) with one equivalent of Cp*ZrCl3 in Et2O. Bis(ketoiminate)zirconium dichloride complexes, 4 and 6, have been also prepared in high yield by the reaction of amine elimination of ketoimine ligands, respectively 1a and 1b, with Zr(NMe2)(4) and followed by chlorination reaction with TMSCl. The X-ray crystallography reveals that the compound 3 is based on distorted octahedral geometry containing a ketoimine and a ketoiminate. The ketoiminate ligand coordinates to the zirconium as a bidentate ligand, leaving the metal center coordinatively unsaturated and thus leading to an additional binding of a ketoimine ligand to the metal to stabilize the complex 3. The zirconium complexes 3, 4 and 6 provide the moderate activity for the polymerization of ethylene in the presence of MMAO cocatalyst. Low molecular weight and high density polyethylene was obtained. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.