4-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide；4-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide；N-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: LXAKUKXOFYEORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent

  摘要：

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。

  DOI：

  10.1128/aac.02600-14
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent

  摘要：

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。

  DOI：

  10.1128/aac.02600-14

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的酰胺类化合物及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106496108B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明属于药物化学技术领域，具体为一种具有抗肿瘤活性的酰胺类化合物及其应用。本发明的酰胺类化合物的结构式用R1CONHR2表示，其中R1、R2独立地选自芳香基或杂环。本发明化合物的生物活性测试结果显示该类化合物对组蛋白甲基SET7有很好的抑制作用。具有良好的抗肿瘤方面开发的应用前景。
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Amides with (Hetero)aryl Electrophiles by Using a DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Mark Stradiotto、Travis Lundrigan、Joseph P. Tassone

  DOI：10.1055/a-1337-6459

  日期：2021.10

  The first nickel-catalyzed N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides employing an organic amine base is described. When using Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos catalyst mixtures in combination with DBU/NaTFA as a dual-base system, a diversity of (hetero)aryl chloride, bromide, tosylate, and mesylate electrophiles were successfully cross-coupled with structurally varied primary amides, as well as

  描述了使用有机胺碱对酰胺与（杂）芳基（伪）卤化物进行第一次镍催化的 N-芳基化反应。当使用 Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos 催化剂混合物与 DBU/NaTFA 作为双碱体系时，多种（杂）芳基氯、溴、甲苯磺酸和甲磺酸亲电子试剂成功地与结构变化的交叉偶联伯酰胺，以及一系列仲酰胺、内酰胺和恶唑烷酮亲核试剂。
• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Phenyl Transfer Reaction from Phenyl Hydrazides to Nitriles
  作者：Yan Yan、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01215

  日期：2017.8.4

  nitriles to N-phenyl amides has been achieved through a novel intermolecular phenyl transfer reaction from phenyl hydrazides and N-addition to nitriles in the presence of PIFA under mild and solvent-free conditions. This cross-coupling reaction includes the oxidative cleavage of sp2 C–N bonds of phenyl hydrazides to form a phenyl radical and the subsequent N-addition to cyanos to form new sp2 C–N bonds

  通过新颖的分子间苯基从酰肼的分子间苯基转移反应，以及在PIFA存在下，在温和且无溶剂的条件下，将N加成至腈中，已实现了腈向N-苯基酰胺的有用转化。这种交叉偶联反应包括将酰肼的sp 2 C–N键氧化裂解形成苯基基团，随后将N加成至氰基以形成新的sp 2 C–N键，从而有效地获得各种N-苯基在温和的反应条件下，酰胺以中等至良好的收率收率。
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Primary Amides and Lactams with Activated (Hetero)aryl Electrophiles
  作者：Christopher M. Lavoie、Preston M. MacQueen、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201605095

  日期：2016.12.23

  The first nickel‐catalyzed N‐arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides is reported, enabled by use of the air‐stable pre‐catalyst (PAd‐DalPhos)Ni(o‐tolyl)Cl (C1). A range of structurally diverse primary amides and lactams were cross‐coupled successfully with activated (hetero)aryl chloride, bromide, triflate, tosylate, mesylate, and sulfamate electrophiles.

  据报道，使用空气稳定的预催化剂（PAd-DalPhos）Ni（o -tolyl ）Cl（C1）可以使酰胺与（杂）芳基（假）卤化物进行第一个镍催化的N-芳基化反应。一系列结构多样的伯酰胺和内酰胺已与活化的（杂）芳基氯，溴化物，三氟甲磺酸盐，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐和氨基磺酸亲电子试剂成功交叉偶联。
• Lewis acid promoted electrophilic aromatic substitution reaction of nitrile oxide: Increase of the electrophilicity of carbon atom of nitrile oxide by Lewis acid complexation
  作者：Jae Nyoung Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73637-9

  日期：1993.5

  Nitrile oxides complexed with Lewis acid have their increased electrophilic character at the carbon atom and could be used as hydroxynitrilium ion equivalents toward aromatic compounds.

  与路易斯酸络合的腈氧化物在碳原子上具有增强的亲电子特性，可以用作芳族化合物的羟基腈离子当量。