N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO
• 分子量: 263.647
• InChiKey: RJFZTEMBQOZRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到5-chloro-3-(4-chlorobenzyl)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓红 B 催化可见光光氧化还原芳基化-环化 N-烷基-N-芳基-2-(三氟甲基)丙烯酰胺为 3-(三氟甲基)indolin-2-one 衍生物

  摘要：

  3-Trifluoromethyl-indoline-2-one 衍生物是在丙烯酰胺的可见光光催化转化中制备的。芳基化闭环是通过使用赤藓红 B 作为新型有机光催化剂从芳基重氮盐产生芳基自由基引发的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601493
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 、 2-(trifluoromethyl)acrylic chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  赤藓红 B 催化可见光光氧化还原芳基化-环化 N-烷基-N-芳基-2-(三氟甲基)丙烯酰胺为 3-(三氟甲基)indolin-2-one 衍生物

  摘要：

  3-Trifluoromethyl-indoline-2-one 衍生物是在丙烯酰胺的可见光光催化转化中制备的。芳基化闭环是通过使用赤藓红 B 作为新型有机光催化剂从芳基重氮盐产生芳基自由基引发的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601493

文献信息

• Organoelectrophotocatalytic Generation of Acyl Radicals from Formamides and Aldehydes: Access to Acylated 3-CF₃-2-Oxindoles
  作者：Hong He、Qinhui Wan、Zhong-Wei Hou、Quan Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02607

  日期：2023.9.29

  Organoelectrophotocatalytic generation of acyl radicals from formamides and aldehydes to synthesize acylated 3-CF3-2-oxindoles has been developed. This protocol features a monocatalytic system using 9,10-phenanthrenequinone (PQ) both as a catalyst and as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent, which avoids the use of an external HAT reagent, metal reagent, and oxidant. A variety of acylated 3-CF3-2-oxindoles

  已经开发出由甲酰胺和醛有机电光催化生成酰基自由基以合成酰化3-CF 3 -2-羟吲哚。该协议采用单催化系统，使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为催化剂和氢原子转移 (HAT) 试剂，避免使用外部 HAT 试剂、金属试剂和氧化剂。通过串联自由基环化，由CF 3 -取代的N-芳基丙烯酰胺以令人满意的收率获得了多种酰化3- CF 3 -2-羟吲哚。
• Photoinduced Alkyl/Aryl Radical Cascade for the Synthesis of Quaternary CF₃-Containing Oxindoles and Indoline Alkaloids
  作者：Ranjay Shaw、Naveen Sihag、Swati Jain、Ruchi Sharma、M. Ramu Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00141

  日期：2023.5.5