diethyl ester of 1-coumarinylbenzylphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl ester of 1-coumarinylbenzylphosphonic acid
• 英文别名: 3-[Diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₁O₅P
• 分子量: 372.357
• InChiKey: MZKZEOBTICDANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ester of 1-coumarinylbenzylphosphonic acid 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2-oxo-2H-chromene-3-yl)benzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-溴苄基和3-溴乙酰香豆素与亚磷酸酯的反应。香豆素系列中一些新的膦酸酯和磷酸盐的合成

  摘要：

  3-（1-溴苄基）香豆素3与亚磷酸三烷基酯的反应以良好的产率提供了相应的二烷基膦酸酯5，即Arbuzov反应产物。亚磷酸三烷基酯与3-（ω-溴乙酰基）香豆素4的相互作用产生了相应的二烷基乙烯基磷酸酯8作为唯一的分离产物，而亚磷酸二烷基酯在相转移催化下与4反应生成了乙烯基磷酸酯8或1,2-环氧-乙基膦酸二烷基酯。9。β-氧代膦酸酯7是从衍生物10的反应获得的。用亚磷酸三烷基酯与随后的二烷基β-hydr基膦酸酯11的水解反应形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00892-8
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三乙酯 、 3-(1-bromobenzyl)-2-oxo-2H-chromene 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl ester of 1-coumarinylbenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Esters of 1-coumarinylbenzylphosphonic acid—IR-spectroscopic and theoretical elucidation

  摘要：

  The IR-spectroscopic properties of three esters of 1-coumarinylbenzylphosphonic acid are elucidated both in solution and in solid-state. Linear-polarized IR-spectroscopy of oriented colloid suspensions in nematic host is used for experimental IR-characteristic band assignment in solid-state. Theoretical quantum chemical DFT calculations at B3LYP level of theory and 6-31++G** basis set are carried. Theoretical electronic structure and vibrational properties of compounds studied are discussed. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2008.09.028