2,6-bis(4-trifluoromethylanilinomethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(4-trifluoromethylanilinomethyl)pyridine
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-N-[[6-[[4-(trifluoromethyl)anilino]methyl]pyridin-2-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₂₁H₁₇F₆N₃
• 分子量: 425.376
• InChiKey: WJHGAACPCRUGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 对三氟甲基苯胺 在 zinc(II) chloride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2,6-bis(4-trifluoromethylanilinomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,5和2,6吡啶基CXCR4抑制剂的合成与评价

  摘要：

  靶向G蛋白偶联受体CXCR4及其天然配体CXCL12之间的相互作用是减轻癌症转移和减少炎症的领先策略。合成了以已知的小分子CXCR4拮抗剂AMD3100和WZ811为模型的几种基于吡啶的化合物。鉴定出九种命中化合物。这些化合物的结合浓度低于AMD3100（1000 nM），九种化合物中的六种有效浓度（EC）小于或等于WZ811（10 nM）。其中两种命中化合物（2g和2w）以比AMD3100（62％）更高的速率抑制转移细胞的侵袭。化合物2g和2w在足爪水肿测试中，也可将炎症抑制在与WZ811相同的范围内，使炎症减少40％。这些初步结果是新型的基于吡啶的CXCR4拮抗剂的有前途的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.018

文献信息

• Bis-amines, compositions, and uses related to CXCR4 inhibition
  申请人：Emory University

  公开号：US11517565B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  This disclosure relates bis-amine compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula I, salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is an bridging aryl or heterocyclyl and R 1 and R 2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及本文公开的双胺化合物以及与 CXCR4 抑制相关的用途。在某些实施方案中，化合物具有式 I、 其中，A 是桥接芳基或杂环基，R 1 和 R 2 在此进一步公开。在某些实施方案中，本公开考虑了包含本文公开的化合物的药物组合物。在某些实施方案中，本公开涉及通过向有需要的受试者施用有效量的本文公开的化合物来治疗或预防CXCR4相关疾病或病症的方法。
• Bis-amines, Compositions, and Uses Related to CXCR4 Inhibition
  申请人：Emory University

  公开号：US20200316040A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  This disclosure relates bis-amine compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula I, salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is an bridging aryl or heterocyclyl and R 1 and R 2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.
• Synthesis and evaluation of 2,5 and 2,6 pyridine-based CXCR4 inhibitors
  作者：Theresa Gaines、Davita Camp、Renren Bai、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Hyunsuk Shim、Suazette Reid Mooring

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.018

  日期：2016.11

  Targeting the interaction between G-Protein Coupled Receptor, CXCR4, and its natural ligand CXCL12 is a leading strategy to mitigate cancer metastasis and reduce inflammation. Several pyridine-based compounds modeled after known small molecule CXCR4 antagonists, AMD3100 and WZ811, were synthesized. Nine hit compounds were identified. These compounds showed lower binding concentrations than AMD3100

  靶向G蛋白偶联受体CXCR4及其天然配体CXCL12之间的相互作用是减轻癌症转移和减少炎症的领先策略。合成了以已知的小分子CXCR4拮抗剂AMD3100和WZ811为模型的几种基于吡啶的化合物。鉴定出九种命中化合物。这些化合物的结合浓度低于AMD3100（1000 nM），九种化合物中的六种有效浓度（EC）小于或等于WZ811（10 nM）。其中两种命中化合物（2g和2w）以比AMD3100（62％）更高的速率抑制转移细胞的侵袭。化合物2g和2w在足爪水肿测试中，也可将炎症抑制在与WZ811相同的范围内，使炎症减少40％。这些初步结果是新型的基于吡啶的CXCR4拮抗剂的有前途的基础。