3-phenylsulfanyl-propionic acid allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylsulfanyl-propionic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-phenylsulfanylpropanoate；prop-2-enyl 3-phenylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: JGMZGWOLCVKWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸烯丙酯 、 苯硫酚 在 ammonium cerium(IV) nitrate air 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-phenylsulfanyl-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵（CAN）作为绿色高效的助催化剂，用于将硫醇和苯硒酚加成到α，β-不饱和酮上的1,4-

  摘要：

  描述了一种温和而有效的方法，该方法使用催化量的CAN以优异的产品收率将硫醇和苯硒酚的1,4-加成成各种α，β-不饱和酮。这种廉价，无毒且容易获得的催化硝酸铈（IV）铵体系可在无溶剂条件下有效催化硫醇衍生物与各种α，β-不饱和酮之间的共轭加成反应。提出了一种可能的机制，即CAN在自由基链加成反应中作为促进剂以及在共轭加成过程中的催化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.018

文献信息

• Ceric ammonium nitrate (CAN) as a green and highly efficient promoter for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Cheng-Ming Chu、Shijay Gao、M.N.V. Sastry、Chun-Wei Kuo、Chaowei Lu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.018

  日期：2007.2

  efficient process for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenols to various α,β-unsaturated ketones using a catalytic amount of CAN with excellent product yields is described. This inexpensive, nontoxic, and readily available catalytic ceric(IV) ammonium nitrate system efficiently catalyzes conjugate addition reactions between thiol derivatives and various α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions

  描述了一种温和而有效的方法，该方法使用催化量的CAN以优异的产品收率将硫醇和苯硒酚的1,4-加成成各种α，β-不饱和酮。这种廉价，无毒且容易获得的催化硝酸铈（IV）铵体系可在无溶剂条件下有效催化硫醇衍生物与各种α，β-不饱和酮之间的共轭加成反应。提出了一种可能的机制，即CAN在自由基链加成反应中作为促进剂以及在共轭加成过程中的催化作用。