(4R*,5S*)-4-hydroxy-4,5-dimethyl-N-(p-tolyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R*,5S*)-4-hydroxy-4,5-dimethyl-N-(p-tolyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-4-hydroxy-4,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PFXFSRBVIUPCSO-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 对甲苯异氰酸酯 在 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(4R*,5S*)-4-hydroxy-4,5-dimethyl-N-(p-tolyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮和4-恶唑啉-2-酮的区域选择性合成。热迈克尔共轭加成反应性的研究

  摘要：

  N-取代的4-亚甲基-2-异恶唑烷酮9a - 9e是由异氰酸酯3与α-酮醇7串联缩合制备的。在极性更大的溶剂（DMF）中，相同的反应导致形成立体异构的醇11和12，可以将其以良好的产率转化为热力学更稳定的异构体4-恶唑啉-2-酮10。将杂环9a和10a两者热共轭加成至烯酮13提供了C-5加合物15。当与巯基化烯烃17进行反应时，出乎意料的苯胺18被隔离。通过从头算计算，根据FMO理论合理化了Michael加成物的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00311-2

文献信息

• Regioselective Synthesis of N-Substituted 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Oxazolin-2-ones. Study of Reactivity in Thermal Michael Conjugate Additions
  作者：Rafael Martı́nez、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00311-2

  日期：2000.6

  N-Substituted 4-methylene-2-isoxazolidinones 9a–9e have been prepared from the tandem condensation of isocyanates 3 with α-ketol 7. In a more polar solvent (DMF) the same reaction led to stereoisomeric alcohols 11 and 12, which could be transformed to the thermodynamically more stable isomers 4-oxazolin-2-ones 10 in good yield. Thermal conjugate additions of both heterocycles 9a and 10a to enone 13

  N-取代的4-亚甲基-2-异恶唑烷酮9a - 9e是由异氰酸酯3与α-酮醇7串联缩合制备的。在极性更大的溶剂（DMF）中，相同的反应导致形成立体异构的醇11和12，可以将其以良好的产率转化为热力学更稳定的异构体4-恶唑啉-2-酮10。将杂环9a和10a两者热共轭加成至烯酮13提供了C-5加合物15。当与巯基化烯烃17进行反应时，出乎意料的苯胺18被隔离。通过从头算计算，根据FMO理论合理化了Michael加成物的区域化学。