3,5-dicarboxybenzyl methanethiosulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dicarboxybenzyl methanethiosulfonate
• 英文别名: 5-(Methylsulfonylsulfanylmethyl)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆S₂
• 分子量: 290.318
• InChiKey: POMLDQGHTICFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基间苯二酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,5-dicarboxybenzyl methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌芽孢杆菌中单个氨基酸位点的多个负电荷的受控引入。

  摘要：

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫基磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们采用了这种方法来控制代表性丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中单个位点的多个负电荷的掺入。合成了一系列的单，二和三酸性甲硫基磺酸盐，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数是在pH值为8的条件下确定的。在确保引入的非天然氨基酸侧链完全电离的条件下进行图6所示的操作。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个负电荷会导致活性降低多达11倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态的氧阴离子的稳定性。每单位负电荷的增加导致K（M）的增加和k（cat）的减少。但是，未观察到K（M）增加的上限，而k（cat）的减少达到极限值

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00167-4

文献信息

• Chemically modified enzymes with multiple charged variants
  申请人：GenenCor International, Inc.

  公开号：US20020127695A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention provides modified enzymes comprising one or more amino acid residues replaced by cysteine residues, where the cysteine residues are modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine residues with a substituent group providing a thiol side chain comprising a multiply charged moiety. The enzymes show improved interaction and/or specificity and/or activity with charged substrates.

  这项发明提供了一种改良酶，其中一个或多个氨基酸残基被半胱氨酸残基取代，半胱氨酸残基被替换为含有多重带电基团的硫醇侧链取代基，从而改良了酶与带电底物的相互作用和/或特异性和/或活性。
• CHEMICALLY MODIFIED ENZYMES WITH MULTIPLE CHARGED VARIANTS
  申请人：GENENCOR INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP1141335A2

  公开（公告）日：2001-10-10
• US6379942B1
  申请人：——

  公开号：US6379942B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• US7371553B2
  申请人：——

  公开号：US7371553B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• [EN] CHEMICALLY MODIFIED ENZYMES WITH MULTIPLE CHARGED VARIANTS<br/>[FR] ENZYMES CHIMIQUEMENT MODIFIES AVEC VARIANTS A CHARGES MULTIPLES
  申请人：GENENCOR INT

  公开号：WO2000037658A2

  公开（公告）日：2000-06-29

  This invention provides modified enzymes comprising one or more amino acid residues replaced by cysteine residues, where the cysteine residues are modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine residues with a substituent group providing a thiol side chain comprising a multiply charged moiety. The enzymes show improved interaction and/or specificity and/or activity with charged substrates.