N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylprop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (Furan-2-ylmethyl)(2-methylprop-2-en-1-yl)amine
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD16471882
• 分子量: 151.208
• InChiKey: UVIPHSXPZCOHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylprop-2-en-1-amine 、 苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到(3aRS,6RS,7aRS)-7a-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole
  参考文献：
  名称：

  在水中合成2-芳基磺酰基-3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉的Hinsberg / IMDAF反应的级联

  摘要：

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132032
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在水中合成2-芳基磺酰基-3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉的Hinsberg / IMDAF反应的级联

  摘要：

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132032

文献信息

• Pd/NBE-Catalyzed One-Pot Modular Synthesis of Polycyclic Fused δ-Lactams and Investigation of Room-Temperature Phosphorescence
  作者：Chen Chen、Chang Ni、Jia-Hui Song、Lu-Yao Ding、Xiao-Xu Zhang、Hongda Guo、Kui Wang、Zhijun Chen、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.4c03757

  日期：2024.8.16

  one-pot approach for the synthesis of polycyclic fused δ-lactams via the sequential phosgenation, Pd/NBE-catalyzed ortho-carbamoylation/ipso-Heck-type cyclization, and C–H activation from readily available aryl halides, amines, and triphosgenes. This reaction stands out as the first example of the in situ carbamoyl chloride formation from readily available amine precursors, presenting an alternative to

  先进的合成方法的进步可以简化反应过程，同时提高分子的复杂性，这是化学领域永恒的必要条件。催化一锅级联方法在有效构建具有卓越化学选择性的复杂分子中发挥着至关重要的作用。在此，我们提出了一种通过顺序光气化、Pd/NBE催化的邻位氨基甲酰化/原位-Heck型环化以及从容易获得的芳基卤化物中进行C-H活化来合成多环稠合δ-内酰胺的一锅法，胺和三光气。该反应是由容易获得的胺前体原位形成氨基甲酰氯的第一个例子，为涉及氨基甲酰氯的现有转化提供了替代方案。这些方法的实际意义通过以快速且经济有利的方式有效合成 81 种多环稠合 δ-内酰胺而无需中间纯化而得到体现。此外，这些转变具有可扩展性，并且与各种天然产物和药物兼容，进一步强调了该策略的有效性。我们合成的多环稠合δ-内酰胺表现出相对刚性和共面的结构，表现出独特的室温磷光特性，已被用于防伪和高安全级数据加密。